2,6-二氯吡啶-4-硼酸频哪醇酯
2,6-二氯吡啶-4-硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 117-119°C |
|---|---|
| 沸点 | 373.2±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.24±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -3.74±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | 1S/C11H14BCl2NO2/c1-10(2)11(3,4)17-12(16-10)7-5-8(13)15-9(14)6-7/h5-6H,1-4H3 |
| InChIKey | PEFDHAOFDBNZEQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1(C)OB(OC1(C)C)c2cc(Cl)nc(Cl)c2 |
| CAS 数据库 | 408492-27-3 |
2,6-二氯吡啶-4-硼酸频哪醇酯 用途与合成方法
2402-78-0
73183-34-3
408492-27-3
以2,6-二氯吡啶和联硼酸频那醇酯为原料合成2,6-二氯吡啶-4-硼酸频哪醇酯的一般步骤：在氮气保护下，将2,6-二氯吡啶（3g，20.3mmol）、4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基（5.92g，23.3mmol）、1,10-菲咯啉（145mg，0.81mmol）和氯代双（1,5-环辛二烯）铱（I）二聚体（267mg，0.30mmol）溶于1,2-二氯乙烷（20mL）中。通入氮气5分钟后，将反应混合物在100℃下加热1小时。反应完成后，将冷却的混合物倒入乙醚（150mL）和4M氢氧化钠水溶液（200mL）的混合液中，分离有机相和水相。水相用冰浴冷却后，用5M盐酸水溶液酸化，过滤产生的沉淀，用水洗涤并干燥，得到2,6-二氯吡啶-4-硼酸频哪醇酯（4.9g，17.9mmol，收率88%）。LCMS（方法A）：保留时间0.74分钟；m/z 192,194（作为硼酸离子化的MH+）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ 1.28（12H，s），7.57（2H，s）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 16, p. 3586 - 3589
[2] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 25, p. 8058 - 8061
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 37, p. 7318 - 7327
[4] Patent: WO2011/110575, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[5] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 49, p. 17197 - 17202
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
2,6-二氯吡啶-4-硼酸频哪醇酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | D5574 | 2,6-二氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶 | 408492-27-3 | 1g | 180 |
| 2025-12-22 | XW0240849227304 | 2,6-二氯吡啶-4-硼酸频哪醇酯 | 408492-27-3 | 10G | 593 |
