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1-甲基-D-色氨酸

1-甲基-D-色氨酸

英文名称:1-METHYL-D-TRYPTOPHAN
CAS号:110117-83-4
分子式:C12H14N2O2
分子量:218.25
EINECS号:
Mol文件:110117-83-4.mol
1-甲基-D-色氨酸 结构式

1-甲基-D-色氨酸 性质

熔点 242-245 °C(lit.)
比旋光度 12.4o (C = 2 IN ACETIC ACID)
沸点 429.3±35.0 °C(Predicted)
密度 1.28
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 溶于DMSO(大于25mg/ml)。
酸度系数(pKa) 2.26±0.10(Predicted)
形态 白色至浅棕色结晶性粉末。
颜色 白色
旋光度 (Optical Rotation) [α]22/D +12.4°, c = 2 in acetic acid
水溶解性 Soluble to 5 mM in water with gentle warming
稳定性 可在-20°下的DMSO中的溶液储存长达1个月。
主要应用 peptide synthesis
InChI InChI=1S/C12H14N2O2/c1-14-7-8(6-10(13)12(15)16)9-4-2-3-5-11(9)14/h2-5,7,10H,6,13H2,1H3,(H,15,16)/t10-/m1/s1
InChIKey ZADWXFSZEAPBJS-SNVBAGLBSA-N
SMILES C(O)(=O)[C@@H](CC1C2=C(C=CC=C2)N(C)C=1)N

1-甲基-D-色氨酸 用途与合成方法

Indoximod (NLG-8189, 1-Methyl-D-tryptophan),一个甲基化的色氨酸,作为 IDO (吲哚胺-(2,3)-双加氧酶) 通路抑制剂,并且能够逆转IDO介导的免疫抑制。Phase 2。
TargetValue
IDO

Indoximod显著逆转表达IDO的树突细胞产生的T细胞抑制,使用人单核细胞衍生的树突细胞和直接分离于肿瘤引流淋巴结的小鼠树突细胞。 Indoximod激活Trp充足信号而刺激mTOR,并解除IDO诱导的Trp缺乏和自体吞噬响应。

在移植的黑色素瘤和移植的原生乳腺癌小鼠模型中,Indoximod (400 mg/kg p.o.) 结合化学免疫疗法增强抗肿瘤免疫力。
用途 
用于制备天然产物如大灵生物碱(macroline alkaloids);也用在色氨酸酯类和醛类的Pictet-Spengler反应;也用于合成1位取代的indolactam前体。
生产方法 
L-色氨酸

73-22-3

碘甲烷

74-88-4

相思子碱

21339-55-9

以L-色氨酸和碘甲烷为原料合成相思子碱的一般步骤:将10.2 g L-色氨酸溶解于130 mL二甲基亚砜(DMSO)中,在氮气保护下,于30分钟内分批加入5 g氢氧化钠。加毕,室温搅拌1小时,随后将反应体系冷却至0℃。缓慢滴加7.46 g碘甲烷的30 mL DMSO溶液,滴加过程持续30分钟。滴加完毕后,继续反应15小时。反应完成后,向体系中加入50 mL水淬灭反应。将反应混合物倒入400 mL乙醚中,析出大量固体,抽滤。将所得固体溶于水,用浓盐酸调节pH至6-7,再次析出固体。抽滤,干燥,得到8.7 g白色粉末状产物(产率80%,熔点269℃)。按照实施例1的方法对产物进行1H-NMR、13C-NMR、红外光谱和质谱分析。结果表明所得固体产物为1-甲基色氨酸,纯度为100%。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 1, p. 298 - 304

[2] Patent: CN105367477, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0047; 0048; 0049

[3] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 46, p. 15021 - 15030

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 2, p. 291 - 298

安全信息

WGK Germany3
存储类别11 - Combustible Solids

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

1-甲基-D-色氨酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-12-22 HY-16724 1-甲基-D-色氨酸 110117-83-4 100 mg 210
2025-12-22 HY-16724 1-甲基-D-色氨酸 110117-83-4 250mg 456

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纯度:98%
包装信息:g;kg
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纯度:97%
包装信息:25g;100g;500g;1kg
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纯度:>98%
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CAS:110117-83-4
纯度:98
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纯度:98%
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