R-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇
R-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇 性质
| 熔点 | 130-131℃ |
|---|---|
| 沸点 | 456.0±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.162±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 10.89±0.50(Predicted) |
R-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇 用途与合成方法
![Benzeneethanol, β-[[(1S)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino]-α,α-diphenyl-, (βR)-](/CAS/20210305/GIF/1395342-04-7.gif)
1395342-04-7
60539-17-5
以氨基醇（S，R）-3n（64 mg，0.15 mmol）为原料，与Pd（OH）2（16 mg，0.023 mmol，20% Pd（干基）负载于碳上，含约50%水）在乙酸/二氯甲烷/甲醇（0.15 mL/0.45 mL/1.5 mL）的混合溶剂中，于氢气氛（1 atm）下，30℃搅拌反应过夜。反应完成后，向反应混合物中加入1.0 M NaOH溶液，此时有白色固体析出。通过过滤去除固体，滤液用二氯甲烷萃取。合并的有机相依次用水、盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。减压浓缩除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：甲醇/二氯甲烷=1/50），得到氨基醇（R）-4，为白色固体（28 mg，收率66%）。产物对映体过量（ee）为100%。比旋光度[α]D20为+246.4（c 1.0，CHCl3）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 1.60（宽峰，2H），4.68（宽峰，1H），5.00（单峰，1H），6.99-7.05（多重峰，3H），7.10-7.13（多重峰，7H），7.27（三重峰，J=7.2 Hz，1H），7.39（三重峰，J=8.0 Hz，2H），7.74（双峰，J=7.6 Hz，2H）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 61.72，79.51，125.98，126.19，126.50，126.98，127.19，127.32，123.39，128.50，128.62，140.02，143.83，146.46。光谱数据与文献报道一致。HPLC分析（手性柱Chiralpak OD-H，流动相：己烷/异丙醇=90/10，流速=1.0 mL/min，检测波长λ=214 nm）：主峰保留时间tmajor=16.31 min。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 38, p. 5084 - 5087
