四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠

四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠由于硼原子的独特的物理化学性质，四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠作为一种硼酸盐，具有良好的物理化学稳定性和活化不饱和化学键的性质，广泛应用于促进各类有机转化反应，可有效地促进有机反应的产率和转化效率。

四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠主要用于医药中间体。

13755-29-8

328-70-1

79060-88-1

以氟硼酸钠和3,5-二三氟甲基溴苯为原料合成四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠的一般步骤如下：首先，将装有回流冷凝器的三颈圆底烧瓶抽真空，进行火焰干燥并用氩气置换。随后，向烧瓶中加入1.01g（41.7mmol）镁屑、0.72g（6.4mmol，1当量）氟硼酸钠（NaBF4）及150mL无水乙醚。为引发反应，加入1.07g（0.49mL，5.7mmol，0.9当量）二溴乙烷，轻微加热烧瓶数分钟后，缓慢滴加1.71g（6.25mL，36mmol）3,5-双(三氟甲基)溴苯。反应30分钟后，用50mL乙醚稀释反应混合物。待放热反应减缓后，继续加热反应混合物30分钟。随后，将反应液在室温下搅拌过夜。反应完成后，向200mL蒸馏水中加入16g碳酸钠（Na2CO3）以淬灭反应，搅拌30分钟后过滤。水相用50mL乙醚萃取三次，合并有机相并用无水硫酸钠和活性炭干燥，过滤。减压除去溶剂，将残余的粗产物溶解于200mL甲苯中，通过Dean-Stark分水器共沸除水。再次减压除去溶剂，过滤产物，用无水甲苯洗涤并在真空下干燥，得到无色固体产物4.65g（5.3mmol，收率82%），熔点分解>290℃。产物经1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）、13C-NMR（75.5MHz，DMSO-d6）、19F-NMR（283MHz，DMSO-d6）及元素分析确认结构。元素分析（C32H12BF24Na·1.8H2O）计算值：C=41.61，H=1.70；实测值：C=41.57，H=1.66。

参考文献：

[1] Inorganic Chemistry, 2014, vol. 54, # 1, p. 359 - 369

[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 31, p. 3453 - 3456

[3] Organic Syntheses, 2008, vol. 85, p. 248 - 266

[4] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 44, p. 11020 - 11028