拉米夫定酸
中文名称:拉米夫定酸
英文名称:(2R-cis)-5-(4-aMino-2-oxo-1(2H)-pyriMidinyl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic Acid
CAS号:173829-09-9
分子式:C8H9N3O4S
分子量:243.24
EINECS号:
Mol文件:173829-09-9.mol
拉米夫定酸 性质
熔点 | >208°C (dec.) |
---|---|
沸点 | 546.6±60.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.87±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Hygroscopic, Refrigerator, Under Inert Atmosphere |
溶解度 | 可溶于二甲基甲酰胺;甲醇 |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 1.94±0.40(Predicted) |
颜色 | 白色至类白色 |
稳定性 | 吸湿性 |
CAS 数据库 | 173829-09-9 |
拉米夫定酸 用途与合成方法
拉米夫定(lamivudine)化学名为(2R,5S)‑4‑氨基‑1‑(2‑羟甲基‑1,3‑氧硫杂环戊‑5‑基)‑1H‑嘧啶‑2‑酮,是一种新的核苷类抗病毒药,适用于慢性乙型肝炎。拉米夫定能迅速抑制HBV复制,其抑制作用持续于整个治疗过程。关于拉米夫定的文献很多,主要集中在合成路线和异构体拆分方面。BP2012拉米夫定的质量标准(BritishPharmacopoeiaVolumeI&II,Lamivudine(Ph.Eur.monograph2217;Liquidchromatography(2.2.29)中指出拉米夫定产物中含有杂质A即(2R,5S)‑5‑(4‑氨基‑2‑酮嘧啶‑1(2H)‑基)‑1,3‑氧硫杂戊环‑2‑羧酸(简称:拉米夫定酸)。
拉米夫定杂质A拉米夫定酸的制备:在250ml圆底烧瓶中加入甲醇‑水溶液(1:1)100ml,加入25%氢氧化钠水溶液50ml,5S‑胞嘧啶‑1’‑基‑1,3‑氧硫杂环戊烷‑2‑羧酸‑(1’R,2’S,5’R)薄荷酯(CME)20g,于25℃条件下搅拌反应5h,待溶液澄清,停止反应,用二氯甲烷萃取,除去有机相,收集水相,于0~5℃搅拌条件下用稀盐酸溶液调节PH至3~4,搅拌约20分钟后,析出淡白色固体,抽滤,用水洗涤,干燥后重结晶得到白色结晶性粉末拉米夫定杂质A,即:4‑氨基‑1‑(2R,5S)‑2‑(羟甲基‑1,3‑氧硫杂环‑5‑基)嘧啶‑2(1H)‑酮(简称:拉米夫定酸),HPLC纯度>98%。
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中文名称:拉米夫定酸
英文名称:LaMivudine Acid
CAS:173829-09-9
包装信息:250Mg,25Mg
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称:拉米夫定杂质Ⅰ(拉米夫定酸)
英文名称:Lamivudine Impurity 1(Lamivudine EP Impurity A)
CAS:173829-09-9
纯度:95+ HPLC;
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
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英文名称:Lamivudine EP Impurity A
CAS:173829-09-9
纯度:95% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg;250mg;500mg;1g
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英文名称:Lamivudine EP IMP A
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拉米夫定酸的制备方法
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