甲氧甲酰基甲基三苯基溴化膦

96-32-2

603-35-0

1779-58-4

向搅拌的三苯基磷（1.7 g，6.7 mmol）的乙酸乙酯溶液中，在室温下缓慢加入2-溴乙酸甲酯（0.62 μL，6.5 mmol）的乙酸乙酯溶液。反应混合物在室温下搅拌17小时后，生成白色沉淀。通过过滤收集沉淀，并用乙醚洗涤三次，随后在空气中干燥，得到（2-甲氧基-2-氧代乙基）三苯基溴化鏻（4，2.49 g），为白色固体，收率接近定量。将所得溴化鏻4（2.0 g，4.81 mmol）加入至乙醇钠（340 mg）的乙醇（10 mL）悬浮液中，随后在室温下于25分钟内缓慢加入3a（1.15 g，4.75 mmol）。将反应混合物在50-55℃下搅拌1小时，期间通过TLC监测反应进程。反应完成后，向反应混合物中加入水（10 mL），并用乙醚（20 mL）萃取产物四次。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发去除溶剂，得到固体残余物。通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，3:7）进一步纯化，得到E-和Z-肉桂酸甲酯衍生物的3.5:1混合物。

参考文献：

[1] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2017, vol. 72, # 2, p. 119 - 124

[2] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 13, p. 2094 - 2108

[3] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2008, vol. 183, # 5, p. 1188 - 1208

[4] Helvetica Chimica Acta, 2003, vol. 86, # 2, p. 310 - 323

[5] Heterocycles, 2007, vol. 73, # C, p. 751 - 768