1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑盐酸盐
1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑盐酸盐 性质
| 熔点 | 280-286 °C |
|---|---|
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 米色至粉棕色 |
| 敏感性 | air sensitive |
| InChI | InChI=1S/C21H28N2.ClH/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6;/h9-12H,7-8,13H2,1-6H3;1H |
| InChIKey | COGMCBFILULEOS-UHFFFAOYSA-M |
| SMILES | N1(CCN(C2=C(C)C=C(C)C=C2C)C1)C1C(C)=CC(C)=CC=1C.Cl |
| CAS 数据库 | 173035-10-4 |
1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑盐酸盐 用途与合成方法
122-51-0
258278-23-8
173035-10-4
在0℃条件下，向N,N'-双(2,4,6-三甲基苯基)乙二胺盐酸盐（8.0g，27.3mmol）的四氢呋喃（THF，100mL）溶液中缓慢加入硼氢化钠（NaBH4，4.24g，112.1mmol）。随后，在30分钟内滴加浓盐酸（HCl，4.5mL，2当量）。滴加完毕后，将反应混合物在0℃下继续搅拌20分钟。接着，在0℃下小心地向反应烧瓶中加入3M盐酸（250mL），并将混合物搅拌1小时，期间允许温度自然升至室温。反应完成后，过滤收集白色沉淀，依次用水（200mL）和5%丙酮-乙醚混合液（150mL）洗涤。所得产物（9.4g，收率93%）为白色固体，经真空干燥后备用。将上述得到的盐酸盐（8.5g，23mmol）悬浮于原甲酸三乙酯（HC(OEt)3，35mL，162mmol）中，加入2滴甲酸（HCO2H，约1mol%）作为催化剂。在氩气（Ar）保护下，将反应混合物加热至120℃并维持5小时。反应结束后，冷却至室温，加入己烷（200mL）沉淀产物。搅拌1小时后，过滤收集白色沉淀，用己烷（200mL）洗涤，真空干燥，最终得到1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑盐酸盐（IMesH2·HCl，7.6g，收率96%）。
参考文献：
[1] Synlett, 2006, # 3, p. 493 - 495
[2] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 9, p. 2546 - 2558
[3] Patent: US9403854, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 41
[4] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 51, p. 14523 - 14534
[5] Organic Syntheses, 2010, vol. 87, p. 77 - 87
1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑盐酸盐 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | B3158 | 1,3 -双( 2,4,6 -三甲苯基)氯化咪唑 | 173035-10-4 | 1G | 200 |
| 2025-12-22 | B3158 | 1,3 -双( 2,4,6 -三甲苯基)氯化咪唑 | 173035-10-4 | 5G | 690 |
