O-三苯甲基羟胺

31938-10-0

31938-11-1

以N-三苯甲氧基邻苯二甲酰亚胺为原料合成O-三苯甲基羟胺的一般步骤如下：在5分钟内，将三乙胺（6.0 mL，43.1 mmol）缓慢滴加到含有N-羟基邻苯二甲酰亚胺（6.42 g，39.4 mmol）和三苯甲基氯（10.01 g，35.8 mmol）的二氯甲烷（55 mL）搅拌溶液中。反应混合物在室温下持续搅拌1小时后，倒入水（100 mL）中终止反应。分离有机层，依次用水（2×100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，得到N-（三苯甲基氧基）邻苯二甲酰亚胺（白色泡沫状固体，15.54 g）。该中间体无需进一步纯化，直接溶于氯仿（320 mL）和甲醇（32 mL）的混合溶剂中，随后缓慢滴加水合肼（5.2 mL，165.5 mmol）。反应混合物搅拌2小时后，倒入水（400 mL）中。分离有机层，用水（2×300 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化（硅胶100 g，洗脱剂：己烷-乙酸乙酯，9:1，约1 L），得到目标产物O-三苯甲基羟胺（8.92 g，收率90%，基于三苯甲基氯计算）：白色晶体，熔点85-86℃（己烷重结晶）；1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ: 7.47-7.43（m, 6H, 芳烃H），7.37-7.26（m, 9H, 芳烃H），4.95（br s, 2H, NH）；13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ: 143.2, 128.8, 127.8, 127.2, 90.8。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 18, p. 5926 - 5933

[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 1, p. 324 - 328

[3] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 1, p. 337,1

[4] Journal of Magnetic Resonance (1969-1992), 1987, vol. 75, # 1, p. 63 - 72

[5] Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, 2009, vol. 66, # 6, p. 671 - 680