(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲醇
(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲醇 性质
| 熔点 | 65 °C |
|---|---|
| 沸点 | 257.8±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.098±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | liquid |
| 酸度系数(pKa) | 12.81±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H12N2O/c1-5-6(2)10-8(4-11)7(3)9-5/h11H,4H2,1-3H3 |
| InChIKey | LAXOCXPBJXIBHO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(CO)=NC(C)=C(C)N=C1C |
(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲醇 用途与合成方法
1124-11-4
75907-74-3
以川芎嗪为原料合成(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲醇的一般步骤如下：在500 mL圆底烧瓶中加入川芎嗪（13.6 g，100 mmol），溶解于冰醋酸（15 mL）中。缓慢加入30%过氧化氢（8 mL，75 mmol），于70℃下反应4小时。随后，再次加入30%过氧化氢（8 mL，75 mmol），继续反应4小时，反应进程通过薄层色谱（TLC）监测，直至原料完全消耗。反应完成后，将混合物冷却至室温，倒入冰浴中，用10%氢氧化钠溶液调节pH至10。用氯仿萃取反应混合物，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到川芎嗪一氧化氮的粗产物。无需进一步纯化，向粗产物中加入乙酸酐（14.3 mL，150 mmol），加热至125℃，回流3小时，反应进程通过TLC监测，直至原料完全转化。蒸馏除去过量乙酸酐，得到川芎嗪乙酰基化合物。将反应混合物冷却至室温后，倒入冰浴中，用10%氢氧化钠溶液调节pH至12，室温下搅拌5小时。用氯仿萃取反应混合物，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。粗产物通过柱色谱法纯化，使用乙酸乙酯/石油醚（1:1）作为洗脱剂，得到目标化合物(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲醇（TMP-OH），为白色固体（9.88 g，收率65%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/109935, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18
[2] Patent: US2016/326099, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0108
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 10, p. 3315 - 3320
[4] Journal of Chemical Research, 2006, # 9, p. 577 - 579
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 13, p. 2123 - 2126
(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲醇 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW027590774304 | (3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲醇 | 75907-74-3 | 5G | 684 |
| 2025-12-22 | XW027590774303 | (3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲醇 | 75907-74-3 | 1G | 181 |
