氰基乙酸甲酯

氰基乙酸甲酯是一种具有活泼亚甲基的有机化合物，化学式为C₄H₅NO₂，带有一个腈官能团和酯官能团，常温下为无色液体，密度1.123 g·cm⁻³，溶解度5.4 g。氰基乙酸甲酯可由氰乙酸与甲醇酯化反应或者氯乙酸甲酯发生氰化反应来制备。

图1 氰基乙酸甲酯的性状图

氰基乙酸甲酯结构中含有多个化学反应位点，该物质结构中的亚甲基单元具有显著的酸性，可在常见的碱性条件下发生去质子化反应得到相应的碳负离子，进而可与多种亲电试剂例如碘甲烷，苄溴类物质等发生亲核取代反应。此外，有文献报道氰基乙酸甲酯可在金属铜催化剂的作用下和芳基卤化物等发生偶联反应。

方法一：将氯乙酸和甲醇进行酯化反应，生成氯乙酸甲酯。经精馏后制得氯乙酸甲酯精制品，与氰化钠进行氰化反应制得粗品，然后经过滤、常压蒸馏、减压精馏得氰基乙酸甲酯成品。方法二：将氰乙酸、甲醇、硫酸加入反应器中，加热回流3h，降温至10℃，加碳酸钠溶液中和，在132-136℃温度和2.133kPa下蒸馏，即得氰基乙酸甲酯成品。

氰基乙酸甲酯具有较好的化学转化活性，它是有机合成、医药分子、染料的合成中间体。例如有专利报道该物质可用于制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶，也可用于制备磺酰脲类除草剂。此外，氰基乙酸甲酯也是医药分子2-氰基丙烯酸甲酯的中间体，可用于α-氰基丙烯酸酯瞬干性粘合剂的制备。

氰基乙酸甲酯对氧化剂较为敏感，因此它应该避免与氧化剂的直接接触。氰基乙酸甲酯含有活性亚甲基，能生成钠的衍生物，它对中强碱性物质较为敏感，容易在中强碱性的作用下发生水解反应或者与醛类物质发生缩合反应。