氟酰胺
氟酰胺 性质
| 熔点 | 108° (Araki, Yabutani); mp 104-105° (Araki, 1985) |
|---|---|
| 沸点 | 339.1±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.2463 (estimate) |
| 蒸气压 | 6.5 x 10-6 Pa (25 °C) |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 水溶解性 | 6.53 mg l-1 (20 °C) |
| 酸度系数(pKa) | 12.44±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至淡橙色 |
| InChI | InChI=1S/C17H16F3NO2/c1-11(2)23-13-7-5-6-12(10-13)21-16(22)14-8-3-4-9-15(14)17(18,19)20/h3-11H,1-2H3,(H,21,22) |
| InChIKey | PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(NC1=CC=CC(OC(C)C)=C1)(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F |
| LogP | 3.700 |
| EPA化学物质信息 | Flutolanil (66332-96-5) |
氟酰胺 用途与合成方法
氟酰胺是一种琥珀酸脱氢酶（SDH）抑制类杀菌剂，它通过抑制呼吸链中SDH活性影响天门冬氨酸盐和谷氨酸盐的合成，从而阻碍菌丝的生长和穿透，可用于防治禾谷类、果树以及蔬菜病害，尤其适用于防治水稻纹枯病。市面上存在的氟酰胺大多为粉剂，施用后由于喷洒漂移、雨水冲洗、水田中排水等原因，大部分农药有效成分流失到水环境中，一方面导致氟酰胺有效成分利用率低，另一方面也造成水环境污染，目前已在多个水域中检测到该农药残留。氟酰胺的水溶性强，能稳定存在于水相中，半衰期可达90.5d，残留在水中代谢速度极慢，易对水生生物的生存造成威胁。Matsumoto等发现氟酰胺对大型溞有生殖毒性，Yang等发现氟酰胺对斑马鱼有毒性效应。因此，急需提高氟酰胺的利用率，降低其对水环境的污染。
在容器中依次加入氟酰胺粉剂25.0g、水15.0g、高岭土5.0g和己二酸二酰肼0.2g，60℃下搅拌均匀后，再加入30%的淀粉基材料5.0g，快速搅拌充分混合1min，最后静置反应2h形成凝胶。将凝胶勇碎成小颗粒于75℃下干燥3h，用研磨钵碾成20~100目的粉末即制得氟酰胺缓释剂。
含氟酰胺废水处理效果主要取决于操作条件，通过试验确定的最佳操作条件为过氧化氢浓度为2mL/L，七水硫酸亚铁浓度为2g/L，粉煤灰沸石的浓度为50g/L，pH值为5，粉煤灰沸石吸附时间为40min，吸附温度为30℃，此时CODCr去除率为91.94%，色度去除率为90.00%，SS去除率为85.77%。
利用芬顿试剂和粉煤灰沸石协同处理含氟酰胺废水是一种以废治废的理想方法，而且处理过程容易控制，效果良好，所以值得在工艺上进一步开发研究。
采用菌丝生长速率法测定10个对氟酰胺敏感程度不同的菌株分别对丙环唑、氟环唑、烯唑醇、申嗪霉素、多菌灵、氯啶菌酯、甲基立枯磷、并冈霉素、咯菌腈和戊唑醇的敏感性。结果表明，氟酰胺对R.cerealis的抑菌效果优于多菌灵、氯啶菌酯和申嗪霉素，与井冈霉素相近；其抑菌效果明显低于三唑类杀菌剂和咯菌腈、甲基立枯磷。
在含有1.5g(0.01mol)间异丙氧苯胺和1.2g(0.011mol)三乙胺的四氢呋喃溶液中，在冰水中冷却，缓慢加入2.3g(0.011mol)邻三氟甲基苯甲酰氯。在室温下搅拌2小时后，通过过滤将反应混合物从盐酸三乙胺中分离出来，再通过减压蒸馏从溶剂中分离出来。残渣从正己烷重结晶，得到2.9g(产率91%)的预期产品氟酰胺，熔点在95°至97°C之间。
安全信息
| RTECS号 | CV5581320 |
|---|---|
| 毒害物质数据 | 66332-96-5(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in male and female rats, male and female mice (mg/kg): >10,000, >10,000 orally; in male and female rats (mg/kg): >5000 dermally (Araki) |
