腺嘌呤核苷
中文名称:腺嘌呤核苷
英文名称:Adenosine
CAS号:58-61-7
分子式:C10H13N5O4
分子量:267.24
EINECS号:200-389-9
Mol文件:58-61-7.mol
腺嘌呤核苷 性质
熔点 | 234-236 °C (lit.) |
---|---|
沸点 | 410.43°C (rough estimate) |
比旋光度 | D11 -61.7° (c = 0.706 in water); 9D -58.2° (c = 0.658 in water) |
密度 | 1.3382 (rough estimate) |
折射率 | 1.7610 (estimate) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 微溶于水,溶于热水,几乎不溶于乙醇(96%)和二氯甲烷。它溶于稀无机酸。 |
形态 | 结晶粉末 |
酸度系数(pKa) | 3.6, 12.4(at 25℃) |
颜色 | 白色 |
PH值 | 3.59;12.5 |
旋光性 (optical activity) | [α]20/D 70±3°, c = 2% in 5% NaOH |
水溶解性 | Soluble in water, ammonium hydroxide and dimethyl sulfoxide. Insoluble in ethanol. |
最大波长(λmax) | 257 (pH 1);260 (pH 6) |
Merck | 14,153 |
BRN | 93029 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N |
LogP | -0.755 (est) |
CAS 数据库 | 58-61-7(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | adenosine(58-61-7) |
EPA化学物质信息 | Adenosine (58-61-7) |
腺嘌呤核苷 用途与合成方法
腺苷(Adenosine)是一种嘌呤核苷,由腺嘌呤的N-9与D-核糖的C-1通过β糖苷键连接而成的化合物,化学式为C10H13N₅O₄,其磷酸酯为腺苷酸。腺苷在生物化学上扮演重要角色,包括以腺苷三磷酸(ATP)或腺苷双磷酸(ADP)形式转移能量,或是以环状腺苷单磷酸(cAMP)进行信号传递等。D-腺嘌呤核苷(Nucleosid)是一类糖苷胺(glycosylamine)分子,组成物是核酸碱基加上核糖(Ribose)或脱氧核糖(Deoxyribose),碱基包括嘌呤(Purine)和嘧啶(Pyrimidine)两类,嘌呤包括鸟嘌呤(Guanine)和腺嘌呤(Adenine),嘧啶包括胞嘧啶(Cytosine)、胸腺嘧啶(Thymine)和尿嘧啶(Uracil),核糖和核酸碱基之间以β-N糖苷键的形式构成。
腺苷为一天然核苷酸,是机体代谢的中间产物,也是体内重要活性成分之一。其作用系通过激活腺苷受体(A受体)而实现。在心房、窦房结及房室结,腺苷通过与A受体结合而激活G蛋白偶联的钾通道,使K+外流增加,细胞膜超极化而降低自律性。它还能明显增加cGMP水平,延长房室结的ERP和减慢传导,抑制交感神经或异丙肾上腺素所致早后、迟后除极而发挥抗心律失常作用。本品暂未被分类于Ⅰ~Ⅳ类抗心律失常药中。 1.腺苷可用于治疗心绞痛、心肌梗死、冠脉功能不全、动脉硬化、原发性高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌肉萎缩等。
2.内源性的神经递质。医药工业上主要用于制造阿糖腺苷(Ara-AR);腺苷三磷酸(ATP);辅酶A(COASH)及其系列产品环磷酸腺苷(CAMP)等药物的主要原料。
3.腺苷诱导人白血病HL-60细胞凋亡。它还具有抗心律失常的性质。一种神经递质,在所有亚型腺苷A受体,作为首选的内源性激动剂。 腺苷是以核苷和嘌呤为基本构造的活性物质,是由腺嘌呤通过β-糖苷键结合D-核糖形成的一种核苷,它广泛地存在于所有类型的细胞中,在核酸中既可是游离的也可是化合的核苷。像ATP这样的腺苷磷酸酯是生物化学反应中重要的能量载体。
腺苷为一天然核苷酸,是机体代谢的中间产物,也是体内重要活性成分之一。其作用系通过激活腺苷受体(A受体)而实现。在心房、窦房结及房室结,腺苷通过与A受体结合而激活G蛋白偶联的钾通道,使K+外流增加,细胞膜超极化而降低自律性。它还能明显增加cGMP水平,延长房室结的ERP和减慢传导,抑制交感神经或异丙肾上腺素所致早后、迟后除极而发挥抗心律失常作用。本品暂未被分类于Ⅰ~Ⅳ类抗心律失常药中。
腺苷是中枢神经系统的一种抑制性神经调质,可在大脑的能量储存及能量需求之间提供信号,使之达到一种平衡。在正常情况下,细胞外腺苷浓度维持在40~400nmoL。当缺血缺氧时,葡萄糖和糖原均加速分解产生ATP以应能量需求,ATP继而降解,使细胞内腺苷水平急剧升高,并释放到细胞外发挥其调节作用。在缺氧恢复阶段,内源性腺苷作为ATP合成的前体,在腺苷激酶(AK)的催化下可再生成ATP,以延长细胞的生存时间。
腺苷有扩张冠状动脉血管和减低心肌收缩力的作用。临床上适用于治疗心绞痛、高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌萎缩症等。静注用于治疗室上性心动过速及201Tl心肌显像。
以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。
腺苷为一天然核苷酸,是机体代谢的中间产物,也是体内重要活性成分之一。其作用系通过激活腺苷受体(A受体)而实现。在心房、窦房结及房室结,腺苷通过与A受体结合而激活G蛋白偶联的钾通道,使K+外流增加,细胞膜超极化而降低自律性。它还能明显增加cGMP水平,延长房室结的ERP和减慢传导,抑制交感神经或异丙肾上腺素所致早后、迟后除极而发挥抗心律失常作用。本品暂未被分类于Ⅰ~Ⅳ类抗心律失常药中。 1.腺苷可用于治疗心绞痛、心肌梗死、冠脉功能不全、动脉硬化、原发性高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌肉萎缩等。
2.内源性的神经递质。医药工业上主要用于制造阿糖腺苷(Ara-AR);腺苷三磷酸(ATP);辅酶A(COASH)及其系列产品环磷酸腺苷(CAMP)等药物的主要原料。
3.腺苷诱导人白血病HL-60细胞凋亡。它还具有抗心律失常的性质。一种神经递质,在所有亚型腺苷A受体,作为首选的内源性激动剂。 腺苷是以核苷和嘌呤为基本构造的活性物质,是由腺嘌呤通过β-糖苷键结合D-核糖形成的一种核苷,它广泛地存在于所有类型的细胞中,在核酸中既可是游离的也可是化合的核苷。像ATP这样的腺苷磷酸酯是生物化学反应中重要的能量载体。
腺苷为一天然核苷酸,是机体代谢的中间产物,也是体内重要活性成分之一。其作用系通过激活腺苷受体(A受体)而实现。在心房、窦房结及房室结,腺苷通过与A受体结合而激活G蛋白偶联的钾通道,使K+外流增加,细胞膜超极化而降低自律性。它还能明显增加cGMP水平,延长房室结的ERP和减慢传导,抑制交感神经或异丙肾上腺素所致早后、迟后除极而发挥抗心律失常作用。本品暂未被分类于Ⅰ~Ⅳ类抗心律失常药中。
腺苷是中枢神经系统的一种抑制性神经调质,可在大脑的能量储存及能量需求之间提供信号,使之达到一种平衡。在正常情况下,细胞外腺苷浓度维持在40~400nmoL。当缺血缺氧时,葡萄糖和糖原均加速分解产生ATP以应能量需求,ATP继而降解,使细胞内腺苷水平急剧升高,并释放到细胞外发挥其调节作用。在缺氧恢复阶段,内源性腺苷作为ATP合成的前体,在腺苷激酶(AK)的催化下可再生成ATP,以延长细胞的生存时间。
腺苷有扩张冠状动脉血管和减低心肌收缩力的作用。临床上适用于治疗心绞痛、高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌萎缩症等。静注用于治疗室上性心动过速及201Tl心肌显像。
以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。
虽然腺苷通常是安全的,但大剂量注射腺苷可能会引起副作用,包括胸痛、头痛、心脏跳动、低血压、恶心、出汗、潮红、头晕、睡眠问题、咳嗽和焦虑。
怀孕或哺乳的妇女不应服用腺苷,因为尚不完全清楚这是否安全。患有痛风和心脏病的人也应避免使用它,因为它会提高血液中的尿酸水平,并可能减少流向心脏的血流量。补充腺苷可能会增加胸痛和心脏病发作的风险,从而使痛风的症状(例如压痛和肿胀)变得更糟并使心脏病变得复杂。
化学性质
从水结晶,熔点234--235℃。[α]D11-61.7°(C=0.706,水);[α] D9-58.2°(C=0.658,水)。几不溶于醇。 急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 500 毫克/公斤 可燃性危险特性
可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾 储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放 灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水 安全信息
危险类别码 | 36/37/38 |
---|---|
安全说明 | 24/25-36/37/39-26 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | AU7175000 |
F | 10-23 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29389090 |
毒害物质数据 | 58-61-7(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 oral in mouse: > 20gm/kg |
MSDS信息
语言:English
提供商:Adenosine
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA
腺嘌呤核苷 化学药品说明书
腺嘌呤核苷 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024-11-08 | A10781 | 腺苷, 99% | 58-61-7 | 10g | 345 |
2024-11-08 | A10781 | 腺苷, 99% | 58-61-7 | 50g | 1160 |
腺嘌呤核苷供应商 更多
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话: +86-18521732826
产品介绍:
中文名称:腺嘌呤核苷(腺苷)
英文名称:Adenosine
CAS:58-61-7
品牌:阿拉丁生化 | 产品编号:A108807 | Purity:分析标准品
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话:400-400-6206333 18521732826
产品介绍:
中文名称:腺嘌呤核苷(腺苷)
英文名称:Adenosine
CAS:58-61-7
品牌:阿拉丁生化 | 产品编号:A108807 | Purity:分析标准品
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现货
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中文名称:腺苷/腺嘌呤核苷
英文名称:Adenosine
CAS:58-61-7
纯度:0.99 | 包装信息:100KG
库存量:100kg
现货日期:2024/6/2 14:04:37
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中文名称:腺嘌呤核苷
CAS:58-61-7
品牌:karma | 产品编号:P03195 | Purity:≥99%
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产品介绍:
中文名称:腺嘌呤核苷(腺苷)
英文名称:Adenosine
CAS:58-61-7
品牌:麦克林 | 产品编号:A800687 | Purity:分析对照品, 99.8%
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