三甲基吡啶

三甲基吡啶常温常压下为透明无色至黄色液体，具有一定的碱性和较好的化学稳定性，它可与常见的酸性物质结合成盐。三甲基吡啶对氧化剂较为敏感，遇见强氧化剂例如双氧水等容易发生氧化变质，可用作有机合成中间体和吡啶类有机配体的合成与结构改性。

图1 三甲基吡啶的性状图

在微波小瓶中加入2,4,6-三甲基吡啶1-氧化物(0.82 mmol, 112 mg)， MgI2 (10%mol)和甲酸(60 eq)。密封小瓶，然后将混合物在140℃的微波反应器中加热6小时，反应结束后将溶液在0°C下冷却。然后向混合物中加入饱和的NaHCO3溶液，直至pH值为8。将两相混合物转移到分离漏斗中，并用DCM (x4)提取水层。用盐水清洗混合的有机提取物，在Na2SO4上干燥混合物。把混合物浓缩，以己烷:乙酸乙酯(1:1 V:V)为溶剂体系通过硅胶柱层析提纯即可得到目标产物分子三甲基吡啶。[1]

三甲基吡啶结构中的吡啶氮原子具有一定的配位能力，它可高效地和多种过渡金属发生络合作用，由于三甲基吡啶具有较大的位阻，它与金属络合之后得到的金属络合物具有优异的化学稳定性，在有机金属活性物质的结构鉴定和性能改性研究领域中有一定的应用。

将浓缩H2SO4 (4.1 ml)和NBS (5.34 g, 30 mmol)加入到三甲基吡啶(605 mg, 5 mmol)的三氟乙酸 (3ml)溶液中。将所得反应在50℃下搅拌2天，然后倒入碎冰中。用10% NaOH溶液使溶液呈碱性，乙酸乙酯提取悬浮液两次。混合有机层，用盐水清洗。通过硅胶柱层析法纯化即可得到溴化的三甲基吡啶。

三甲基吡啶应储存在阴凉、干燥的地方，最好在室温下存放。避免暴露在高温或阳光直射下，以防引起化学变化或降低其稳定性。三甲基吡啶对氧化剂敏感，特别是强氧化剂如双氧水等，存放时要远离这些物质，以防止意外的氧化反应。