二氢香豆素

氢化肉桂酸内酯属于内酯类化合物，可作为有机合成，生物化学和精细化学品中间体，用于药物分子，农药分子以及生物活性分子的衍生化和修饰。此外，氢化肉桂酸内酯还可以用作食品香精添加剂。

在氮气环境下，将香豆素（0.25mmol）、Pd(OAc)2、溶剂和质子源（如有必要）加入到装有搅拌棒的50mL耐压管中（有吸气口）。然后向反应混合物中加入HBPin，在25℃下搅拌反应混合物12小时。反应结束后用10毫升的EtOAc稀释反应混合物，再用饱和NaHCO3和EtOAc（x3）萃取反应混合物，用浓盐酸酸化水相，再用乙酸乙酯萃取水层（x3）。将有机层在Na2SO4上干燥并减压浓缩，在硅胶上通过柱色谱法（PE：EA=10：1）纯化反应混合物即可得到目标产物分子氢化肉桂酸内酯。

图 氢化肉桂酸内酯的合成路线

GRAS(FEMA)。
ADI未规定(FAO/WHO，1994)。
LD50 1460mg/kg(大鼠，经口)。
根据RIFM提供的资料，二氢香豆素的急性毒性数据：口服LD501.65g/kg(大鼠)，皮试LD50>5g/kg(兔子)。已经确定，二氢香豆素的20%溶液对人的皮肤有刺激作用。FEMA认定为GRAS，FEMA号2381，CoE535，中国GB 2760-1996批准为允许使用的食品香料。欧洲理事会将二氢香豆素列入可用于食品中而不危害人体健康的人造食用香料表中。 FEMA(mg/kg)：饮料7.8；冷饮21.0；糖果44.0；焙烤食品28.0；明胶和布丁10.0；胶姆糖78. 0。 二氢香豆素又称1,2-苯并二氢吡喃酮、Tonkamel、Melilotine。天然品存在于黄香草木犀(Melilotus officinalis)中。室温下有香豆素样香气，高温时有硝基苯气味。有辣味。无色或浅黄色粘稠液体，或叶片状结晶。相对分子质量148.17。 相对密度1.169(18℃)。熔点25℃。沸点 272℃、145℃(2.400× 103Pa)。折射率1.5563。闪 点130℃。微溶于水，溶于乙醇、乙醚，易溶于氯仿。蒸气刺激皮肤、眼睛及呼吸道。大鼠经口 LD501460mg/kg。 用于烟用香精、食用香精及其他各类香精中 GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。 由香豆素用镍催化氢化。或用邻氯氢化桂酸内酯化转化而成。