枸橼酸

枸橼酸可以以无水或一水合物的形式存在，它结晶形态因结晶条件不同而存在差异，在干燥空气中微有风化性，在潮湿空气中有吸湿性，加热可以分解成多种产物，可与酸、碱、甘油等发生反应。无水枸橼酸是从热水中结晶出来的，而它的一水合物是从冷水中结晶出来的。

图1 枸橼酸的性状图

枸橼酸根离子会与金属阳离子形成络合物，由于螯合作用，形成这些络合物的稳定常数相当大。因此，枸橼酸甚至能与碱金属阳离子形成络合物。然而当使用全部三个羧基形成螯合络合物时，会形成7元或8元螯合环，在热力学上通常不如较小的螯合环稳定。因此，羟基可以去质子化，形成更稳定的五元环的一部分如枸橼酸铁铵。

1784年，化学家Carl Wilhelm Scheele首次从柠檬汁中分离出枸橼酸并将其结晶化。1890年，在意大利柑橘类水果产业的基础上，首次开始了工业规模的枸橼酸生产，用熟石灰（氢氧化钙）处理果汁以沉淀柠檬酸钙，然后分离柠檬酸钙并用稀硫酸将其转化为柠檬酸。1977年，Lever Brothers公司获得了在高压条件下从乌头钙盐或异柠檬酸钙盐（又称异柠檬酸钙盐）开始化学合成枸橼酸的专利，这似乎是一种逆向的、非酶的三羧酸循环反应，可产生接近定量的枸橼酸。

天然枸橼酸在自然界中分布很广，天然的该物质存在于植物如柠檬、柑橘、菠萝等果实和动物的骨骼、肌肉、血液中。人工合成的枸橼酸是用砂糖、糖蜜、淀粉、葡萄等含糖物质发酵而制得的。很多种水果和蔬菜，尤其是柑橘属的水果中都含有较多的该物质，特别是柠檬和青柠——它们含有大量枸橼酸，在干燥之后，含量可达8%（在果汁中的含量大约为47 g/L）。

枸橼酸是世界上用生物化学方法生产的产量最大的有机酸，柠檬酸及盐类是发酵行业的支柱产品之一，主要用于食品工业，如酸味剂、增溶剂、缓冲剂、抗氧化剂、除腥脱臭剂、风味增进剂、胶凝剂、调色剂等。在食品添加剂方面，枸橼酸主要用于生产碳酸饮料、果汁饮料、乳酸饮料等清凉饮料和腌制品，其需求量受季节气候的变化而有所变化。