威尔金森催化剂
威尔金森催化剂 性质
熔点 | 245-250 °C (dec.) |
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沸点 | >170°C |
密度 | 1.363; d 1.379 |
蒸气压 | 0Pa at 25℃ |
储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
溶解度 | 溶于大多数溶剂(如苯、乙醇、可溶于氯仿、二氯甲烷),但会与膦解离。在溶液中与O2反应 |
形态 | 结晶粉末 |
颜色 | 红棕色至栗色 |
水溶解性 | insoluble |
水解敏感性 | 4: no reaction with water under neutral conditions |
敏感性 | air sensitive |
Merck | 14,9758 |
BRN | 4581440 |
暴露限值 | ACGIH: TWA 1 mg/m3 NIOSH: IDLH 100 mg/m3; TWA 0.1 mg/m3 |
InChIKey | QEYYHUJFSQCTAE-UHFFFAOYSA-M |
LogP | 5.69 at 20℃ |
CAS 数据库 | 14694-95-2(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | chlorotris(triphenylphosphine)rhodium(14694-95-2) |
EPA化学物质信息 | Rhodium, chlorotris(triphenylphosphine)-, (SP-4-2)- (14694-95-2) |
威尔金森催化剂 用途与合成方法
威尔金森催化剂常温常压下为紫红色固体,它易溶于氯仿、二氯甲烷,并且可溶于苯及甲苯,部分溶于醋酸、甲醇或丙酮等,难溶于烷烃、环己烷及水。威尔金森催化剂结构中的一价铑是d8构型,因此形成平面正方形配位。
图1 威尔金森催化剂的性状图
威尔金森催化剂可以通过水合三氯化铑与三苯基膦在乙醇溶剂中反应制得。反应方程式为:
RhCl3(H2O)3+4PPh3→RhCl(PPh3)3+ OPPh3+ 2HCl+2H2O
该试剂在各大型跨国试剂公司也均有销售。由于在空气中可以缓慢发生氧化反应,所以在惰性气氛下或在低温下存放较为安全。避免接触皮肤、眼睛以及吸入。
1965年,诺贝尔化学奖获得者G. Wilkinson合成了RhCl(PPh3)3化合物,该化合物也被称为威尔金森催化剂,它可以在温和条件下有效地催化烯烃的氢化反应。威尔金森催化剂也是一种非常重要的铑金属配合物合成的前体,可以用于合成在工业上被广泛应用的氢甲酰化催化剂RhH(CO)(PPh3)3。
威尔金森催化剂可应用于烯烃的氢化反应特点是催化反应活性高、反应条件温和,通常在常温常压下即可进行。同时,威尔金森催化剂催化的加氢反应的选择性高。在有多个碳一碳双键的分子中,还原反应可以控制在位阻小的双键位置上。此外,在温和条件下,威尔金森催化剂催化的氢化反应通常不会还原芳烃、酮、羧酸、酰胺、酯、腈及硝基等官能团。
威尔金森催化剂是烯烃的氢硅烷化反应的高效催化剂。在威尔金森催化剂催化下末端烯烃可以发生反马氏氢硅烷化反应,内部烯烃(例如:环己烯)不发生氢硅烷化反应。若提高反应温度或选择带吸电子基团或位阻低的硅烷可以加快反应的进行汇例如:反应活性HSi(OEt)3>HSi(i-Pr)3。此外,不饱和醛、酮及酯化合物在威尔金森催化剂催化下的硅烷化反应主要发生在羰基,生成烯醇硅醚类化合物。
安全信息
危险品标志 | C,Xi |
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危险类别码 | 34-36/38 |
安全说明 | 22-24/25-37/39-28A-26-15-45-36/37/39 |
危险品运输编号 | 1759 |
WGK Germany | 1 |
F | 8-10-23 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 28439090 |
MSDS信息
威尔金森催化剂 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024-11-08 | 19457 | 三(三苯基膦)氯化铑 | 14694-95-2 | 250mg | 1411 |
2024-11-08 | 19457 | 三(三苯基膦)氯化铑 | 14694-95-2 | 1g | 4990 |