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手性肌醇

手性肌醇

中文名称:手性肌醇
英文名称:D-chiro-inositol
CAS号:643-12-9
分子式:C6H12O6
分子量:180.16
EINECS号:211-394-0
Mol文件:643-12-9.mol
手性肌醇 结构式

手性肌醇 性质

熔点 230 °C
沸点 232.96°C (rough estimate)
密度 1.2805 (rough estimate)
折射率 1.5730 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 可溶于水
形态 固体
酸度系数(pKa) 12.63±0.70(Predicted)
颜色 白色至类白色
旋光性 (optical activity) [α]23/D +60°, c = 1.2 in H2O
水溶解性 403.4g/L(11 ºC)
InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4-,5+,6+/m0/s1
InChIKey CDAISMWEOUEBRE-LKPKBOIGSA-N
SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
CAS 数据库 643-12-9(CAS DataBase Reference)

手性肌醇 用途与合成方法

手性肌醇是一种糖醇,它的甜度只有蔗糖(食糖)的一半,它是在人体内由葡萄糖自然制成的。它通过使其他神经递质和一些类固醇激素与其受体结合而发挥重要作用。该物质可被细胞代谢成D-手性肌醇磷酸聚糖(简称DCI-IPG),DCI-IPG是胰岛素的第二信使,并间接地调节性激素的合成。

手性肌醇的性状图

图1 手性肌醇的性状图

肌醇通过胰岛素依赖性 NAD/NADH 差向异构酶转化为手性肌醇。众所周知胰岛素是信号转导中的第二信使,该物质可加速糖原合酶和丙酮酸脱氢酶的去磷酸化,这些酶是非氧化和氧化葡萄糖处理的限速酶。手性肌醇可能会绕过有缺陷的肌醇正常差向异构化为与胰岛素抵抗相关的手性肌醇,并至少部分恢复胰岛素敏感性和葡萄糖处理。

手性肌醇可被细胞代谢成手性肌醇磷酸聚糖(简称DCI-IPG),手性肌醇磷酸聚糖是胰岛素的第二信使并间接地调节性激素的合成。有研究显示,手性肌醇磷酸聚糖可以抑制芳香酶,刺激人体细胞合成睾酮。一份没有公开发表的文献指出,每天补充2400mg 手性肌醇会在6周内增加多囊患者的睾酮水平。

妇科领域经常会用到芳香酶抑制剂,例如来曲唑就是很常用的促排药,而手性肌醇可能会以类似的方式诱导排卵,并且没有严重不良反应。早年发表在NEJM的临床试验显示,多囊患者在6~8周内每天补充1200mg 手性肌醇,诱导自主排卵的成功率高达86%。这种效果似乎与肥胖与否无关,因为一些基于瘦型多囊的研究也显示手性肌醇是有效的。

酒精性脂肪肝以及由此发展而成的严重肝脏疾病是人类健康的重大威胁,有研究人员针对手性肌醇对大鼠酒精性脂肪肝的作用进行系统的研究。实验结果表明手性肌醇能降低肝脏脂质含量,它可起到预防酒精性脂肪肝的功效,并且它的预防作用可与肌醇效果相当。

手性肌醇通常是指D-手性肌醇,是肌醇九种异构体中具有旋光性的一种。近年来人们研究发现手性肌醇除了具有肌醇促进肝脏脂代谢功能外,还具有如胰岛素增敏作用,降血糖,改善多囊卵巢综合症(PCOS)患者的排卵情况,以及抗氧化,抗衰老,抗炎特殊的生理功能。因此,手性肌醇可以作为医药,保健品原料以及膳食补充剂,具有广阔的开发前景。

手性肌醇.jpg

文献报道了一种利用微生物全细胞和/或其裂解液催化肌肉肌醇制备手性肌醇的方法,具体过程包括:构建表达耐热肌肉肌醇脱氢酶和/或耐热肌醇单酮异构酶基因的工程菌,并将工程菌进行细胞膜通透性处理和/或破碎,然后利用透性工程菌或其裂解液将肌肉肌醇转化为手性肌醇。本方法与现有生产手性肌醇的方法相比,具有生产工艺简单,生产成本低,产率高等优点。

采用D-半乳糖致衰老的模型小鼠来研究肌醇和手性肌醇的抗衰老功能。小鼠经颈背部皮下注射D-半乳糖后建立衰老小鼠模型,分别以100,200,400/(kg·bw)剂量的肌醇和手性肌醇灌胃。干预八周后,对小鼠进行行为学实验,包括紧绳实验,平衡木实验,旷场实验和水迷宫实验。结果表明,肌醇和手性肌醇的中,高组剂量小鼠对陌生环境中的自发运动能力,探索运动能力,兴奋性和运动性性,空间记忆都显著好于模型对照组。小鼠处死后,检测并比较血清,肝脏和脑组织中过氧化氢酶(CAT)的活性,超氧化物歧化酶(SOD)的活性,总抗氧化能力(T-AOC),谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px)的活性及丙二醛(MDA)的含量并通过Real Time-PCR法检测肝脏中抗氧化相关基因mRNA表达水平。测定结果表明,手性肌醇具有良好的抗衰老功能。

手性肌醇根据剂量的不同,可以不同程度地增加血清和组织中超氧化物歧化酶和过氧化氢酶的活性,提高总抗氧化能力,降低丙二醛含量。也就是说,手性肌醇可以通过提高抗氧化酶的活性,显著提高细胞的抗氧化能力,具有很好的药用价值。

为观察手性肌醇(DCI)对2型糖尿病db/db小鼠降血糖作用和肝损伤的抑制作用,并探究其作用机制。以10周龄♀db/db小鼠随机分为高剂量手性肌醇组,低剂量手性肌醇组和模型对照组,另设db/m为空白对照组。灌胃给药6周,测定各组小鼠随机血糖值和给药后血糖动态变化值。给药结束时取血,测定血清AST,ALT值;HE,Masson染色和透射电镜扫描,观察DCI对db/db小鼠肝脏组织形态结构的影响;免疫组化法测定肝脏组织中葡萄糖转运蛋白4(GLUT4)的表达;Western blot法检测胰岛素受体(IR)和胰岛素受体底物2(IRS-2)的表达。结果表明,手性肌醇具有降低db/db小鼠血糖的作用,能够减轻肝脏组织细胞器和细胞核的损伤,降低肝组织中脂肪变性和纤维化程度,促进GLUT4,IR和IRS-2蛋白在肝脏细胞中表达。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明24/25-36-26
WGK Germany3
海关编码29061390

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS

手性肌醇 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-11-11 XW06431293 D-(+)-手性肌醇 50mg 42
2024-11-11 XW06431292 D-(+)-手性肌醇 643-12-9 200MG 87

手性肌醇供应商 更多

西安容百生物科技有限公司
黄金产品
联系电话:029-029-81629930 18165286873
产品介绍:
中文名称:手性肌醇
英文名称:CHIRO-INOSITOL
CAS:643-12-9
纯度:98 | 包装信息:25kg/50000
库存量:>500kg
现货日期:2024/12/7 10:55:16
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司
联系电话:021-61415566 800-8193336
产品介绍:
中文名称:D-手性-肌醇
CAS:643-12-9
品牌:Sigma-Aldrich | 产品编号:74137 | Purity:≥98.0% (HPLC)
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话:400-6009262 16621234537
产品介绍:
中文名称:D-手性肌醇
英文名称:D-(+)-Chiro-Inositol
CAS:643-12-9
品牌:Adamas life | 产品编号:014315825 | Purity:≥98%(以实测数值为准)|Y73670C
上海麦克林生化科技股份有限公司
联系电话:021-50706066 15221275939
产品介绍:
中文名称:D-(+)-手性肌醇
英文名称:D-chiro Inositol
CAS:643-12-9
品牌:麦克林 | 产品编号:D910046 | Purity:95%
上海源叶生物科技有限公司
联系电话:021-61312847 13636370518
产品介绍:
中文名称:D-手性肌醇
英文名称:D-(+)-Chiro-Inositol
CAS:643-12-9
品牌:源叶 | 产品编号:B23755 | Purity:HPLC≥98%

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D-手性肌醇生产厂家及价格列表

手性肌醇
西安容百生物科技有限公司 2024-12-07
D-手性肌醇
正佰年(上海)国际贸易有限公司 2024-11-11

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