二氢槲皮素
二氢槲皮素 性质
熔点 | 230-233°C (dec.) |
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沸点 | 365.09°C (rough estimate) |
密度 | 1.3326 (rough estimate) |
折射率 | 1.4790 (estimate) |
储存条件 | -20°C |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
酸度系数(pKa) | 7.39±0.60(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至黄色 |
BRN | 5299277 |
InChI | InChI=1S/C15H12O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,14-19,21H/t14-,15+/m0/s1 |
InChIKey | CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N |
SMILES | [C@H]1(C2=CC=C(O)C(O)=C2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)[C@@H]1O |
LogP | 0.950 |
CAS 数据库 | 480-18-2(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-, (2R,3R)- (480-18-2) |
二氢槲皮素 用途与合成方法
二氢槲皮素(Dihydroquercetin),又称花旗松素或紫杉叶素(Taxifolin),是一种二氢黄酮醇类化合物,化学名为3,5,7,3',4'-五羟基二氢黄酮,物态如下图所示。俄罗斯药典和美国药典中都收录有二氢槲皮素。 二氢槲皮素在植物中含量偏低,一般只有2-3%,而且二氢槲皮素的主要植物资源——花旗松多分布于俄罗斯的西伯利亚地区,其它地区少见。这些因素使得二氢槲皮素的价格较为昂贵,这也进一步阻碍了它的工业化生产和应用。
综合了国内外的文献资料,对其现有的提取法生产工艺路线进行了对比发现:Algar-Flynn-Olyamada反应法的文献收率为20%,但因需要使用致癌物氯甲基甲醚,故在工业生产中对场地、设备、人员和操作都有较高要求;分子内光延反应的文献收率为30%,但所需试剂难得,反应条件苛刻;以儿茶素为原料的半合成法步骤简单,但文献收率在5%左右,收率太低不具有实用价值;生物合成法是以经过基因改造的大肠杆菌为菌种,通过发酵的方式将其它黄酮类物质转变为二氢槲皮素,该工艺目前仅处于研究阶段,还不具备实际价值。
采用浸提法,分别用水,丙酮-水作为提取溶剂从落叶松中提取二氢槲皮素,通过L9(34)正交实验优化最佳提取条件,研究不同油脂中二氢槲皮素的抗氧化效果,比较Vc,BHT,EDTA,柠檬酸对二氢槲皮素的抗氧化协同作用。结果表明,以水作为溶剂的最佳提取条件为:提取温度90℃,料液比1:12(g/mL),提取时间120min,以丙酮作为溶剂的最佳提取条件是:丙酮浓度60%(V/V)%,料液比1:14(g/mL),提取时间4h,且以丙酮-水为提取剂的索氏提取量高于以水作为提取剂的提取量,猪油和大豆油的最佳抗氧化剂添加量分别是0.04%(m/m%)和0.06%(m/m%),在四种增效剂中Vc的增效作用最强。
用高脂高糖饲料饲养联合腹腔给予STZ方法制备DN模型进行实验研究,发现二氢槲皮素和厄贝沙坦干预可减轻肾小球损伤,炎性细胞浸润及间质纤维化。且随着二氢槲皮素剂量的增加,二氢槲皮素各剂量组大鼠炎症和纤维化评分,肾指数,尿蛋白,BUN,Scr,mTORC2,p-Akt和Rictor蛋白表达水平逐渐降低,且呈剂量依赖性(P
<0.05)。具体的生理过程可能是通过调控mTORC2/Akt信号通路实现的。
因二氢槲皮素具有抗氧化,抗炎,抗纤维化,抗癌,抗病毒等多种生物学功能,已被应用于食品,医药等领域。此外,在畜禽养殖领域,尤其在饲料"禁抗"政策出台后,作为天然植物提取物,二氢槲皮素在畜牧业生产中具有良好的应用前景。
二氢槲皮素 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024-11-08 | 46703 | 花旗松素 | 480-18-2 | 100mg | 3397 |
2024-11-08 | 46703 | 花旗松素 | 480-18-2 | 500mg | 9816 |