呕吐毒素
中文名称:呕吐毒素
英文名称:DEOXYNIVALENOL
CAS号:51481-10-8
分子式:C15H20O6
分子量:296.32
EINECS号:610-668-0
Mol文件:51481-10-8.mol
呕吐毒素 性质
熔点 | 151-153 C |
---|---|
比旋光度 | D25+6.35° (c = 0.07 in ethanol) |
沸点 | 357.92°C (rough estimate) |
密度 | 1.48 |
折射率 | 1.4359 (estimate) |
闪点 | -3 °C |
储存条件 | -20°C |
溶解度 | DMF:30mg/mL; DMSO:25mg/mL;乙醇:30mg/mL; PBS(pH 7.2):10 mg/mL |
形态 | 溶液(乙醇:2-丙醇为95:5) |
酸度系数(pKa) | 11.91±0.70(Predicted) |
颜色 | 白色至米白色 |
Merck | 13,10092 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
InChI | InChI=1/C15H20O6/c1-7-3-9-14(5-16,11(19)10(7)18)13(2)4-8(17)12(21-9)15(13)6-20-15/h3,8-9,11-12,16-17,19H,4-6H2,1-2H3/t8-,9-,11-,12-,13-,14-,15+/s3 |
InChIKey | LINOMUASTDIRTM-QUKTVYMZNA-N |
SMILES | [C@@]12(CO1)[C@@]1([H])[C@H](O)C[C@]2(C)[C@@]2(CO)[C@H](O)C(C(C)=C[C@@]2([H])O1)=O |&1:0,3,5,8,10,13,19,r| |
LogP | -1.250 (est) |
CAS 数据库 | 51481-10-8 |
呕吐毒素 用途与合成方法
呕吐毒素(Deoxynivalenol,DON),又名脱氧雪腐镰刀菌烯醇,20世纪70年代由Yoshizawa等从污染的小麦等谷物食品中分离并鉴定。分子式为C15H20O6,外观为白色结晶性粉末,熔点151-153°C,微溶于水。呕吐毒素稳定性强,可引起急性中毒、免疫抑制、肝肾损害和细胞毒性,对食品安全构成重大威胁。
PQQ依赖的脱氢酶Dep A及其与PQQ络合物的两种晶体结构,loop环的改变可能会影响呕吐毒素(DON)的结合,此成果为Dep A分子改造提供有效突破点。解毒酶SPG晶体结构和参与底物结合口袋的关键氨基酸,并构建毕赤酵母重组突变体SPGY62A,使得DON及其乙酰化衍生物催化活性提高了70%。解毒酶Dep BRleg上的氨基酸Lys217、Arg290和Gln294与NADPH催化结合起关键作用,该酶将3-keto-DON转化为3-epi-DON和DON的比率分别为67.2%和32.8%。呕吐毒素的主要毒性基团为C12-C13环氧基团和C3-OH羟基,脱毒多聚焦于这2个结构靶点。因动植物和微生物对DON的防御方式不同,各物种体内生物转化方式不尽相同,可归纳为8种类型,分别为去环氧化、羟基化、氧化、差向异构化、乙酰化、糖基化、硫酸盐化和谷胱甘肽化(图1)。
呕吐毒素的生物酶来源广泛,包括分布于自然环境中的微生物、动物体内的微生物,以及植物产生的生物酶。2021年中国饲料真菌毒素污染状况调查报告显示DON污染普遍存在[3],玉米和小麦中DON检出率均高于95%,超标率可达12.32%,最高值达16 538.76μg/kg。呕吐毒素(DON)主要污染玉米、小麦等谷类作物,严重影响谷物、饲料及食品的产量和品质,造成了严重的食品安全问题。该毒素进入食物链后可引起人畜多种疾病,主要症状包括恶心、呕吐、消化和溶血性疾病,引发人类细胞免疫反应障碍以及神经系统紊乱等。
安全信息
危险品标志 | T,Xn,F,Xi |
---|---|
危险类别码 | 25-68/20/21/22-67-66-36-20/21/22-11-36/37/38 |
安全说明 | 36/37/39-45-36-26-16-36/37-37/39 |
危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 2 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | YD0167000 |
危险等级 | 6.1(a) |
包装类别 | I |
海关编码 | 29329990 |
毒害物质数据 | 51481-10-8(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 i.p. in male, female mice (mg/kg): 70.0, 76.7 (Yoshizawa, Morooka) |
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纯度:98% | 包装信息:5mg | 备注:面议询价
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