芴甲氧羰基-L-天冬氨酸β-叔丁酯
中文名称:芴甲氧羰基-L-天冬氨酸β-叔丁酯
英文名称:Fmoc-Asp(OtBu)-OH
CAS号:71989-14-5
分子式:C23H25NO6
分子量:411.45
EINECS号:276-251-7
Mol文件:71989-14-5.mol
芴甲氧羰基-L-天冬氨酸β-叔丁酯 性质
| 熔点 | 148-150 °C (dec.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -25 º (c=1,DMF 24 ºC) |
| 沸点 | 530.45°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2498 (rough estimate) |
| 折射率 | -25 ° (C=1, DMF) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 酸度系数(pKa) | 3.57±0.23(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 24±2°, c = 1% in DMF |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| BRN | 3635671 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C23H25NO6/c1-23(2,3)30-20(25)12-19(21(26)27)24-22(28)29-13-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,24,28)(H,26,27)/t19-/m0/s1 |
| InChIKey | FODJWPHPWBKDON-IBGZPJMESA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)C[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 71989-14-5(CAS DataBase Reference) |
芴甲氧羰基-L-天冬氨酸β-叔丁酯 用途与合成方法
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是Fmoc保护的L-天冬氨酸4-叔丁基酯，是L-天冬氨酸的一种保护形式，其为白色至淡黄色晶体粉末。Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是自然界中存在的天然酸性氨基酸L-天冬氨酸的化学合成中间体，是有机合成的重要中间体，由于分子中酯基和氨基的存在，易聚合，稳定性差，不宜久置。
Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯又叫Fmoc-Asp（oBut）-OH，是一种化工中间体，常用于多肽合成过程，用于氨基酸保护。在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和133g天冬氨酸，搅拌，滴加96.5mL高氯酸，在10℃下反应48小时，降温至0℃，再加入700mL水，萃取(剩余的醋酸叔丁酯作为溶剂萃取)，用Na2CO3中和至pH＝7，分液，减压浓缩醋酸叔丁酯层，制得Asp(OtBu)2、Asp(OtBu)与Asp-OtBu油状物的混合物，油状物与水层合并待用。
将所得混合物转入3000mL三口瓶，加入125gCuSO4·5H2O，用浓盐酸调节pH为3，搅拌升温至50℃，反应12小时，制得Cu[Asp(OtBu)]x(x＝1～2)；再降到室温，加入116.2g四甲基乙二胺和300mL二氧六环，再用三乙胺调节pH为8～9，制得Asp(OtBu)；再在Asp(OtBu)中加入82gFmoc-OSu，维持pH为8～9，反应8小时，再经乙酸乙酯萃取，酸化，水洗，减压蒸馏，结晶，烘干，制得85gFmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯，收率20.7％。
通过HPLC对Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯进行分析，Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯的纯度为99.2％，旋光度为-23.5，熔点为147.9～149.5，异构体含量为0.18％。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36/37/39-27-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29242990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
芴甲氧羰基-L-天冬氨酸β-叔丁酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | B3150 | N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-天冬氨酸4-叔丁酯 | 71989-14-5 | 5G | 100 |
| 2025-12-22 | HY-Y1169 | Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 | 71989-14-5 | 100 g | 370 |
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中文名称：芴甲氧羰基-L-天冬氨酸β-叔丁酯
英文名称：Fmoc-L-Aspartic acid beta-tert-butyl ester
CAS：71989-14-5
纯度：BR,98% | 备注：芴甲氧羰基-L-天冬氨酸β-叔丁酯 CAS号：71989-14-5 5g/瓶/;25g/瓶/;100g/瓶/;500g/瓶/
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中文名称：芴甲氧羰基-L-天冬氨酸β-叔丁酯
英文名称：Fmoc-Asp(OtBu)-OH
CAS：71989-14-5
产品编号：XY-SHSJ-1434
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中文名称：芴甲氧羰基-L-天冬氨酸β-叔丁酯
英文名称：Fmoc-Asp(OtBu)-OH
CAS：71989-14-5
品牌：源叶 | 产品编号：S30984 | Purity：BR，98%
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中文名称：芴甲氧羰基-L-天冬氨酸β-叔丁酯/FMOC-L-天门冬氨酸4-叔丁酯/芴甲氧羰基-天冬氨酸-β-叔丁酯/Fmoc-L-天冬氨酸β-叔丁酯/芴甲氧羰基-天冬氨酸-4-叔丁脂/N-(9-芴甲氧羰基)-L
CAS：71989-14-5
品牌：都莱生物 | 产品编号：AA0523 | Purity：BR 99%
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中文名称：芴甲氧羰基-L-天冬氨酸β-叔丁酯
英文名称：Fmoc-Asp(OtBu)-OH
CAS：71989-14-5
纯度：BR，98% | 包装信息：5g
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上海康朗生物科技有限公司
2026-01-29
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郑州汇聚化工有限公司
2026-01-29
