N-碘代丁二酰亚胺(NIS)

N-碘代丁二酰亚胺亦称“N-碘代琥珀酰亚胺”，是白色针状结晶，遇水分解，溶于水、甲醇、二氧六环，不溶于四氯化碳。可由琥珀酰亚胺的水溶液先和氧化银反应得到琥珀酰亚胺的银盐，再和碘等反应而得。N-碘代丁二酰亚胺可用作试剂，用以碘化醛及酮。

向3L反应瓶中加入无水乙酸(1128g)和N-氯代丁二酰亚胺(200g，1.50mol)，分批 加入碘化钾(249g，1.50mol)，加完后于40℃搅拌2小时即得N-碘代丁二酰亚胺。

N-碘代丁二酰亚胺，常用缩写NIS，白色针状结晶。熔点200-201℃，溶于丙酮、甲醇，略溶于二氧六环，几乎不溶于四氯化碳、乙醚。遇水分解。实验室可通过N-丁二酰亚胺银盐与碘单质反应制备。
NIS是有机化学中一种重要的亲电碘代试剂，可以与烯基铝的中间体反应来制备烯基碘化合物，也可以作为一种氧化试剂，氧化并使二肤环合而制备β-内酰胺。
NIS是一个很好的碘代试剂，能顺利地将乙烯基硅烷和乙烯基锡烷转化成相应的乙烯基碘代物。另外，在温和的条件下，烯烃硼酸与NIS反应能转化为几何构型不变的烯烃碘代物。
NIS容易分解，应该在氮气保护下低温且避光、防潮保存。使用时应注意采取必要措施，防止吸入有刺激性气味的粉末。（chemicalbook 小娟编辑）

主要作为生物制药中的医药中间体。N-碘代琥珀酰亚胺在化学合成中用作碘化剂。

在有机合成中用于酮类、醛类的碘化。 用于与TFA化学选择性水解芥子油甙生成1-羟基糖苷；通过有效的经由1,6-二炔的2-步过程制备高取代的碘代苯；由烯烃与苯亚磺酸反应合成乙烯砜 用于有机合成，硫的氧化滴定试剂， 用作温和的碘化剂、硫苷催化剂等。 在避光条件下，使丁二酰亚胺与氧化银反应，制取N-丁二亚胺银。将其和碘在干燥的二氧六环中反应，生成N-碘琥珀酰亚胺。