普拉克索杂质A
普拉克索杂质A 性质
| 熔点 | 222-224°C |
|---|---|
| 沸点 | 359.0±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.313±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.18±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| 稳定性 | 感光 |
| InChI | InChI=1/C7H11N3S/c8-4-1-2-5-6(3-4)11-7(9)10-5/h4H,1-3,8H2,(H2,9,10)/t4-/s3 |
| InChIKey | DRRYZHHKWSHHFT-BYPYZUCNSA-N |
| SMILES | NC1SC2C[C@@H](N)CCC=2N=1 |&1:5,r| |
| CAS 数据库 | 106092-09-5(CAS DataBase Reference) |
普拉克索杂质A 用途与合成方法
106006-83-1
106092-09-5
以2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑为原料合成(S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑的一般步骤：首先，将33.8g 2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑与500mL水混合，随后加入30.0g L-(+)-酒石酸。将反应混合物加热至75°C并搅拌1小时。之后，冷却至室温并继续搅拌24小时。反应完成后，进行过滤，用水洗涤沉淀，并在55°C至65°C、-0.01MPa至-0.1MPa的真空条件下干燥8-12小时，得到35.1g (S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑二L-(+)-酒石酸盐粗品，其对映体含量为2.53%（通过手性-HPLC测定）。将全部粗品重新溶解于500mL水中，加热至75°C保持1小时，然后冷却至室温并搅拌24小时。再次过滤，用水洗涤，并在相同真空条件下干燥8-12小时，得到26.9g (S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑二L-(+)-酒石酸盐，其对映体含量降低至0.08%。最后，将全部产物溶解于200mL水和40mL盐酸的混合溶液中，搅拌至完全溶解。随后，滴加35滴氢氧化钾水溶液（质量百分比为氢氧化钾占溶液总质量的比例）进行中和。反应混合物冷却至室温后搅拌1小时，过滤，用水洗涤沉淀，并在55°C至65°C、-0.01MPa至-0.1MPa的真空条件下干燥8-12小时，最终得到9.43g (S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑，收率为27.9%，对映体含量为0.08%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 14, p. 5501 - 5521
[2] Patent: CN108084115, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0086; 0089
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 3, p. 494 - 498
[4] Patent: WO2011/21214, 2011, A2
[5] Investigational New Drugs, 2010, vol. 28, # 4, p. 454 - 465
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
普拉克索杂质A 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | D4337 | (S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 | 106092-09-5 | 1g | 95 |
| 2025-12-22 | XW0210461749403 | 2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑(普拉克索中间体) | 106092-09-5 | 25g | 171 |
