D-葡萄糖烯
中文名称:D-葡萄糖烯
英文名称:D-Glucal
CAS号:13265-84-4
分子式:C6H10O4
分子量:146.14
EINECS号:236-259-3
Mol文件:13265-84-4.mol
D-葡萄糖烯 性质
熔点 | 58-60 °C (lit.) |
---|---|
沸点 | 325.5±42.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.414±0.06 g/cm3(Predicted) |
折射率 | -10 ° (C=2, H2O) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 溶于甲醇。 |
酸度系数(pKa) | 12.79±0.60(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色 |
旋光性 (optical activity) | [α]21/D 7°, c = 1.9 in H2O |
敏感性 | Moisture Sensitive |
CAS 数据库 | 13265-84-4(CAS DataBase Reference) |
D-葡萄糖烯 用途与合成方法
D-葡萄烯糖又叫D-葡萄糖烯,是一种医药中间体,可由五乙酰葡萄糖为原料通过三步反应制备得到。D-葡萄烯糖可用于制备氟代糖基修饰的紫杉醇类化合物。
2,3,4,6-四-乙酰基-1-溴-α-D-吡喃葡萄糖(9)的制备:
将化合物8(五乙酰葡萄糖)(10g,25.6mmol)溶于无水二氯甲烷(60mL)中。在冰浴条件下,向其中缓慢加入溴化氢醋酸(33%,质量百分比)溶液(4.9mL,2.0equiv.)。室 温反应6小时。检测反应完成后,向反应体系加入饱和碳酸氢钠的冰溶液猝灭反应,用二氯 甲烷和水两相萃取,得到油状的化合物9(10.1g,收率96%,质量百分数)Rf0.6(PE/EA2/1), 直接用于下一步。
3,4,6-三-乙酰基-葡萄糖烯(10)的制备:
化合物9(5g,12.16mmol)用丙酮溶解,在室温下加入锌粉(7.63g,9.6equiv.)和饱和 NaH2PO4溶液(30mL)。室温下反应12小时。之后,过滤,用二氯甲烷和饱和的NaHCO3溶液萃取,无水Na2SO4干燥,旋蒸浓缩,得到油状化合物10(3.1g,收率94%,质量百分数), Rf0.3(PE/EA5/1),直接用于下一步。
D-葡萄糖烯(11)的制备:
室温下,向化合物10(2g,7.35mmol)的甲醇溶液(15mL)中加入MeONa(158.75mg,2.94 mmol,0.4equiv.),反应1.5小时,反应完成后用H+离子交换树脂调节pH至7.0,过滤,旋 蒸浓缩,即可得到油状化合物11(1g,收率93%,质量百分数)。用途
固相法合成寡糖的重要中间体。 安全信息
危险品标志 | Xn,Xi |
---|---|
危险类别码 | 21-36/38-46-62-63-36/37/38 |
安全说明 | 22-24/25-53-36/37-26-25-36 |
WGK Germany | 3 |
海关编码 | 29339900 |
D-葡萄糖烯 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024-11-08 | XW021326584404 | D-葡萄烯糖 | 100g | 2222 | |
2024-11-08 | G0274 | D-葡萄烯糖 | 13265-84-4 | 1G | 250 |
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产品介绍:
中文名称:D-葡萄烯糖
英文名称:D-Glucal
CAS:13265-84-4
纯度:98.0%, HPLC | 包装信息:Negotiation; 100g; 500g;1kg; 25kg | 备注:试剂,中间体
库存量:>50kg
现货日期:2025/1/2 8:11:20
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产品介绍:
中文名称:D-葡萄烯糖
英文名称:D-Glucal
CAS:13265-84-4
品牌:韶远 | 产品编号:SY012794 | Purity:>97%
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产品介绍:
中文名称:D-葡萄烯糖
英文名称:D-Glucal
CAS:13265-84-4
品牌:罗恩试剂 | 产品编号:R003692 | Purity:96%
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中文名称:D-葡萄烯糖
英文名称:D-glucal
CAS:13265-84-4
纯度:99 | 包装信息:25kg
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中文名称:D-葡萄烯糖
英文名称:D-Glucal
CAS:13265-84-4
品牌:迈瑞尔 | 产品编号:M05154 | Purity:96%