N-氯代丁二酰亚胺(NCS)

英文名称:N-Chlorosuccinimide
CAS号:128-09-6
分子式:C4H4ClNO2
分子量:133.53
EINECS号:204-878-8
Mol文件:128-09-6.mol
N-氯代丁二酰亚胺(NCS) 结构式

N-氯代丁二酰亚胺(NCS) 性质

熔点 148-150 °C (lit.)
密度 1,65 g/cm3
堆积密度 600kg/m3
蒸气压 1.04Pa at 25℃
折射率 1.4378 (estimate)
闪点 >110°C
储存条件 Store at +2°C to +8°C.
溶解度 14g/l
形态 结晶粉末
酸度系数(pKa) -2.78±0.20(Predicted)
颜色 白色
气味 (Odor) 氯的气味
水溶解性 Soluble in water, alcohol, benzene, acetone and acetic acid. Slightly soluble in ether, chloroform, carbon tetrachloride and petroleum ether.
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,2164
BRN 113915
沸点 216.5°C
InChI 1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
InChIKey JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N
SMILES ClN1C(=O)CCC1=O
LogP -1.19
CAS 数据库 128-09-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 N-Chlorosuccinimide(128-09-6)
EPA化学物质信息 N-Chlorosuccinimide (128-09-6)

N-氯代丁二酰亚胺(NCS) 用途与合成方法

N-氯代丁二酰亚胺,又名琥珀酰基氯亚胺,是一种医药中间体,可以用于抗菌素的生产,还可以用于鉴别伯仲叔醇的试剂以及氯化剂和杀菌剂。N-氮代丁二酸亚胺是有机合成中的一种重要的氮化剂,也是一种杀菌剂。易于提纯且较稳定。

N-Chlorosuccinimide.jpg

N-氯代丁二酰亚胺为白色粉末或晶体,mp 144~146oC,溶于水,微溶于四氯化碳、苯、甲苯和乙酸,不溶于醚类。 N -氯代丁二酰亚胺(NCS)是有机合成中一种重要氯化剂,能专一地取代脂肪酰氯的α-H,制得高纯的α-氯代脂肪酸及其衍生物,而后者是重要的精细化学品,医药上是强力霉素、甲烯土霉素、炔诺酮、16-次甲基地孕酮、氯芪酚胺等的合成原料,亦可作为农药、香料的重要原料。用作聚酯纤维表面处理剂,可以增强其对染了粘合剂、印刷油墨的接受能力。 由于二酸与氨作用,脱水得丁二酰亚胺,再经氯化,重结晶得成品N-氯代丁二酰亚胺:

128-09-6的合成

N-氯代丁二酰亚胺对湿气敏感,应保存在干燥器中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。

化学性质 
N-氯代丁二酰亚胺,常用缩写NCS,白色粉末或晶体,溶于水,微溶于四氯化碳、苯、甲苯和乙酸,不溶于醚类。NCS是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用来合成N-氯化胺。NCS对湿气敏感,应保存在干燥器中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。(ChemicalBook 晓楠编辑)
用途 
用作医药中间体、有机合成氯化剂,也可用于制备橡胶助剂
用途 
有机合成中作氯化剂,抗菌素药物的中间体。
用途 
氮原子上氯原子较活泼,是优良氯化试剂和氧化试剂。用于有机合成中作氯化剂、氧化剂等。
用途 
为重要的有机合成氯化剂及医药中间体,常用于抗菌素的合成,如苄基头孢菌素(Cefaloram)。
用途 
鉴别伯、仲、叔醇。氯化剂。杀菌剂。
用途 
具有特定选择性的氯化试剂、氧化试剂
生产方法 
由丁二酸经氨化、氯化而得。将丁二酸加入的反应锅,滴加氨水,搅拌加热,在102℃蒸去水分。真空蒸馏,收集180℃以后馏分,得丁二酰亚胺。将熔化的丁二酰亚胺加至乙酸水溶液中,搅拌冷却至0-5℃,滴加次氯酸钠,控制在8℃以下反应(否则有爆炸危险)。反应液澄清时即达终点,离心,滤饼用水洗至中性,甩干,干燥,得成品。

安全信息

危险品标志C,Xi
危险类别码22-34
安全说明26-36/37/39-45-37/39
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
RTECS号UY1013500
F21
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别III
海关编码29251995
存储类别8A - 可燃,腐蚀性物质
危险性类别急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
严重眼损伤 类别1
金属腐蚀物 类别1
皮肤腐蚀 类别1B
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3
毒害物质数据128-09-6(Hazardous Substances Data)
毒性MLD orally in rats: 2.7 g/kg (Stohlman, Smith)

MSDS信息

语言:English
提供商:Chlorosuccinimide
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
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N-氯代丁二酰亚胺(NCS) 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-12-22 C0291 N-氯丁二酰亚胺 128-09-6 25G 160
2025-12-22 C0291 N-氯丁二酰亚胺 128-09-6 100g 250

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CAS:128-09-6
纯度:98%以上 | 包装信息:1kg;25kg;1000kg | 备注:NCS;N-氯代丁二酰亚胺
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纯度:98% | 包装信息:20KG/袋/
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N-氯代丁二酰亚胺(NCS)价格

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