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L-(-)樟脑磺酸

L-(-)樟脑磺酸

中文名称:L-(-)樟脑磺酸
英文名称:(1R)-(-)-10-Camphorsulfonic acid
CAS号:35963-20-3
分子式:C10H16O4S
分子量:232.3
EINECS号:252-817-9
Mol文件:35963-20-3.mol
L-(-)樟脑磺酸 结构式

L-(-)樟脑磺酸 性质

熔点 198 °C (dec.)(lit.)
沸点 344.46°C (rough estimate)
比旋光度 -22 º (c=20,H2O)
密度 1.2981 (rough estimate)
折射率 -21.5 ° (C=5, H2O)
储存条件 Store below +30°C.
溶解度 DMSO(少量)、甲醇(少量)、水(少量)
酸度系数(pKa) 1.17±0.50(Predicted)
形态 结晶粉末
颜色 白色至略带米色
PH值 1.2-1.4 (20g/l, H2O)
旋光性 (optical activity) [α]20/D 21°, c = 2 in H2O
水溶解性 soluble
敏感性 Hygroscopic
BRN 2809676
稳定性 稳定的。吸湿性。与强碱、强氧化剂不相容。
InChIKey MIOPJNTWMNEORI-XVKPBYJWSA-N
CAS 数据库 35963-20-3(CAS DataBase Reference)

L-(-)樟脑磺酸 用途与合成方法

樟脑磺酸由樟脑经磺化反应制得,可用作医药中间体和氨基酸类药物旋光体拆分剂。樟脑磺酸钠是兽用中枢兴奋药,还可以作为呼吸兴奋剂。光学活性左旋和右旋樟脑磺酸是一种重要的手性异构体药物拆分剂,当前只有右旋体可从天然樟脑经溴化磺化而获得,而左旋樟脑磺酸要通过合成混旋体经化学拆分获得。

诱导结晶拆分外消旋樟脑磺酸制左旋和右旋樟脑磺酸方法,包括以下步骤:

(1)外消旋樟脑磺酸盐的制备:

在搅拌釜内加入消旋体、1.2倍重量的水,混合均匀,升温至50‑80℃,反应 1‑3小时,冷却至20‑50℃,用氨水调节PH为5~8,保温3‑5小时,冷却至5‑15℃, 过滤得到白色外消旋樟脑磺酸盐;

(2)右旋樟脑磺酸盐的制备:

控制外消旋樟脑磺酸盐、水、右旋光学活性诱导剂的重量比为1∶1.2∶0.1, 将外消旋樟脑磺酸盐与水按比例加入搅拌釜,升温至80‑100℃,保持1‑2小时,冷 却至50‑60℃,按比例加入右旋光学活性诱导剂,保温1‑3小时,冷却至20‑40℃过 滤即得右旋樟脑磺酸盐,滤液用于制备左旋樟脑磺酸盐;

(3)左旋3‑溴樟脑‑10‑磺酸盐的制备:

向步骤(2)的滤液加入外消旋樟脑磺酸盐,控制外消旋樟脑磺酸盐∶水∶左 旋光学活性诱导剂的重量比为1∶1.2∶0.1,将外消旋樟脑磺酸盐与水按比例加入 搅拌釜,加入搅拌釜,升温至80‑100℃,保持1‑2小时,冷却至50‑60℃,按比例 加入左旋光学活性诱导剂,保温1‑3小时,冷却至20‑40℃过滤即得左旋樟脑磺酸 盐,滤液用于制备右旋樟脑磺酸盐;

(4)左旋和右旋樟脑磺酸的制备:

将上述得到的左旋和右旋樟脑磺酸盐加水溶解配置成20%~30%的水溶液,分 别装入两个离子搅拌柱中,收集柱溶液置于蒸发器内蒸发至无水,然后加入醋酸溶 剂,结晶,冷却至5~20℃过滤,即得产品。

樟脑磺酸有左旋体、右旋体、外消旋体三种异构体。
白色柱状晶体。熔点193℃(分解)。[α]D20+24°(水)。微溶于乙醇,不溶于乙醚,溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液。左旋樟脑磺酸由樟脑与硫酸及醋酐反应而制。有兴奋呼吸中枢,血管运动中枢及心肌的作用,药用为其钠盐。
樟脑磺酸钠为白色结晶粉末。无臭,味初微苦而后甜。有引湿性,易溶于水或热醇,应遮光密闭保存。直接兴奋延髓的呼吸中枢和血管运动中枢,使呼吸加深加快、血压回升;能直接兴奋心肌,使心肌的收缩力加强,输出量增加。用于感染性疾病、中枢抑制药中毒等引起的呼吸抑制,过劳、高热、中毒、中暑等引起的急性心衰。
化学性质 
左旋樟脑磺酸为棱状结晶体状,熔点193-195℃(分解)。[α]D20+ 24°(水)。微溶于乙醇、冰醋酸、乙酸乙酯,不溶于乙醚,溶于氢氧化钠及碳酸钠溶液。在潮湿的空气中易潮解。用于旋光异构体的消旋。由樟脑与硫酸反应而得。可由樟脑与硫酸及醋酐反应而得。有兴奋呼吸中枢,血管运动中枢及心肌的作用,药用为其钠盐。临床上用于呼吸与循环的急性障碍及对抗中枢神经抑制药的中毒。
用途 
有机合成中间体,拆分剂。
用途 
用于医药中间体或旋光异构体的消旋和异构体产品拆分。
生产方法 
由樟脑与硫酸反应而得。将樟脑、乙酐加入反应锅中搅拌溶解。冷却后滴加硫酸,保持44-45℃反应48小时。然后冷却至6-7℃,结晶,过滤,用少量冰醋酸洗涤结晶,干燥得樟脑磺酸。

安全信息

危险品标志C
危险类别码34
安全说明26-36/37/39-45-24/25-27
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
F3-10
TSCAYes
危险等级8
包装类别III
海关编码29147090

MSDS信息

语言:English
提供商:L(-)-Camphorsulfonic acid
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS

L-(-)樟脑磺酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-11-08 B21553 (1R)-(-)-樟脑-10-磺酸, 98+% 35963-20-3 25g 668
2024-11-08 B21553 (1R)-(-)-樟脑-10-磺酸, 98+% 35963-20-3 100g 1153

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河北泽硕药业科技有限公司
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右旋樟脑磺酸
上海易恩化学技术有限公司
联系电话:400-400-1332688 18019345275
产品介绍:
中文名称:L-(-)樟脑磺酸
英文名称:(1R)-(-)-10-Camphorsulfonic acid
CAS:35963-20-3
品牌:罗恩试剂 | 产品编号:R001834 | Purity:99%
上海源叶生物科技有限公司
联系电话:021-61312847; 18021002903
产品介绍:
中文名称:L-(-)樟脑磺酸
英文名称:L(-)-Camphorsulfonic acid
CAS:35963-20-3
品牌:源叶 | 产品编号:S20157 | Purity:AR,99%
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话:400-400-6206333 18521732826
产品介绍:
中文名称:L-(-)樟脑磺酸
英文名称:(1R)-(-)-10-Camphorsulfonic acid
CAS:35963-20-3
品牌:阿拉丁生化 | 产品编号:C100499 | Purity:99%
上海颖心实验室设备有限公司
联系电话:021-021-59178156 15300768757
产品介绍:
中文名称:L-(-)樟脑磺酸
CAS:35963-20-3
品牌:颖心实验室 | 产品编号:TX20434-25g | Purity:AR,99%
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话:021-61259108 18621169109
产品介绍:
中文名称:L-(-)樟脑磺酸
英文名称:(1R)-(-)-10-Camphorsulfonic acid
CAS:35963-20-3
品牌:迈瑞尔 | 产品编号:M15025 | Purity:99%

L-(-)樟脑磺酸价格

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2020-10-24 左旋樟脑磺酸

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L-(-)樟脑磺酸
四川省维克奇生物科技有限公司 2024-11-25
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上海弘邦医药科技有限公司 2024-11-25

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