N-乙酰-半胱氨酸

英文名称:N-Acetyl-L-cysteine
CAS号:616-91-1
分子式:C5H9NO3S
分子量:163.19
EINECS号:210-498-3
Mol文件:616-91-1.mol
N-乙酰-半胱氨酸 结构式

N-乙酰-半胱氨酸 性质

熔点 106-108 °C(lit.)
比旋光度 -35.1 ºC (c=2,H2O)
沸点 407.7±40.0 °C(Predicted)
堆积密度 730kg/m3
密度 1.249 (estimate)
蒸气压 0Pa at 20℃
折射率 24 ° (C=JPC Method)
储存条件 2-8°C
溶解度 加热时在水中的溶解度100 mg/mL
酸度系数(pKa) pK1: 9.52 (30°C)
形态 固体
颜色 白色
PH值 1.5-2.5 (20°C, 100g/L in H2O)
生物来源 rabbit
水溶解性 Soluble in water, ethanol, methanol, dimethyl sulfoxide, hot isopropyl alcohol, methyl acetate and ethyl acetate. Insoluble in chloroform and ether.
Merck 14,88
BRN 1724426
Specific Activity ≥20units/μg protein
稳定性 稳定的。与强氧化剂不相容。
主要应用 cell analysis
化妆品成分功效 ANTIOXIDANT
SKIN CONDITIONING
化妆品成分评估 N-Acetyl-L-cysteine (616-91-1)
InChI 1S/C5H9NO3S/c1-3(7)6-4(2-10)5(8)9/h4,10H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/t4-/m0/s1
InChIKey PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N
SMILES CC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O
LogP -0.6 at 23℃
CAS 数据库 616-91-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Acetylcysteine(616-91-1)
EPA化学物质信息 L-Cysteine, N-acetyl- (616-91-1)

N-乙酰-半胱氨酸 用途与合成方法

1. N-乙酰-L-半胱氨酸不可与青霉素类、头孢菌素类和四环素类抗生素混合使用,因可使后者失效。

2. 与异丙基肾上腺素合用或交替使用,可提高疗效,减少不良反应。

3. 避免与金属和橡皮用具、氧化剂、氧气接触。

一种N-乙酰-L-半胱氨酸的生产方法,其特征是由以下步骤构成:
1)将半胱氨酸盐酸盐一水物300千克经检验合格后送入2吨陶瓷反应釜中,并加水1650千克搅拌成为液态,将反应釜密封,依次通入酸酐1立方米,然后边搅拌边加入适量的浓度为20%的液碱,测得pH值达到12时停止加碱,开始加温加压,调压力为0.4Mpa,温度为125℃-135℃,保温进行酰化反应1.8-2.2小时,然后加入适量盐酸,测定pH值达到3时,停止搅拌。
2)将2吨陶瓷反应釜内物料趁热转移至2吨冷却反应釜,边搅拌边使用循环盐水将釜内物料迅速降温至3℃以下,得到乙酰半胱氨酸结晶体。
3)将乙酰半胱氨酸结晶体送入离心机进行固液分离,将去除水分后得到乙酰半胱氨酸固体送入真空干燥机进行干燥,在75℃85℃下干燥11-13小时,干燥完成后即可破碎过筛,然后包装即得到乙酰半胱氨酸成品。

N-乙酰-L-半胱氨酸(NAC)是 L-半胱氨酸的乙酰化形式,被认为是人体半必需氨基酸。NAC具有以下功效:
(1)NAC可转化为L-半胱氨酸用于谷胱甘肽的合成。它是硫基团(巯基或 SH 基团)的供体,是一种有效的抗氧化剂,可保护组织和器官免受自由基引起的老化和损伤;
(2)由于其抗氧化活性,NAC 对耐力也有有益的影响;
(3)在呼吸道中,NAC 使粘稠的痰液变稀,从而更容易排出和清除;
(4)NAC 具有保护肝脏的作用,可时肝脏免受多种物质的毒性影响,包括重金属、细胞毒药物和对乙酰氨基酚;
(5)NAC 可用于多种(慢性)疾病,这些疾病中氧化应激和/或慢性炎症起作用。此外,NAC 还能保护器官和组织(肝脏、心脏、大脑、肾脏)的缺血-再灌注损伤。

用途 

N-乙酰-L-半胱氨酸医药方面用作粘痰溶解药。用于生化研究,医药上用作粘痰溶解药及乙酰氨基酚中毒的解毒药。

用途 

N-乙酰-L-半胱氨酸是一种生化试剂,医药,该品用作祛痰药,称痰易净,易咳静。对粘稠的痰液有分解作用。作用机理是该品分子结构中所含的巯基能使粘痰中粘蛋白多肽链中的二硫键断裂,使粘蛋白分解,降低了痰液的粘度,使之液化易于咳出。适用于急,慢性呼吸道疾病的痰液粘稠不易咳出者,以及大量粘痰阻塞而引起吸吸因难的危重症状。

生产方法 

以L-半胱氨酸和乙酸酐为原料,进行酰化反应得粗产品,经活性炭、乙醚精制得N-乙酰-L-半胱氨酸成品。

类别
有毒物品
毒性分级
低毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50:5050 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50:7888 毫克/公斤
可燃性危险特性
潮湿空气中分解烟雾; 燃烧释放有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与酸类、碱类、氧化剂、食品添加剂分开存放
灭火剂
雾状水、砂土。
化学性质 

N-乙酰-L-半胱氨酸白色结晶性粉末,有类似蒜的气味,味酸。有吸湿性,易溶于水或乙醇,不溶于乙醚、氯仿。在水溶液中呈酸性 (10g/L H2O中pH2-2.75),mp101-107℃。本品为半胱氨酸的N-乙酰化衍生物,分子中含有巯基,能使黏蛋白肽键的二硫键(-S-S-)断裂,从而使黏蛋白链变成小分子肽链,降低粘蛋白的黏滞性,因此本品为黏痰、脓性痰、呼吸道黏液的溶解药。

N-乙酰-L-半胱氨酸

用途 

N-乙酰-L-半胱氨酸可用作黏痰溶解药物。适用于大量黏痰阻塞所引起的呼吸阻塞。此外还可用于乙酰氨基酚中毒的解毒。因本品有特殊臭味,服用易引起恶心呕吐。对呼吸道有刺激作用,可引起支气管痉挛,一般与异丙肾上腺素等支气管扩张剂合用,同时配合吸痰器排痰。不宜与金属(如Fe、Cu)、橡胶、氧化剂等接触。不宜与抗生素类药物如青霉素、头胞菌素、四环素等并用,以免降低其抗菌作用。支气管哮喘者慎用。

安全信息

危险类别码36/37/38
安全说明22-24/25
WGK Germany3
RTECS号HA1660000
F10-23
TSCATSCA listed
海关编码29309016
存储类别13 - 不可燃性固体
危险性类别眼部刺激 类别2
毒害物质数据616-91-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 5050 mg/kg (Goldenthal)

MSDS信息

语言:English
提供商:N-Acetyl-L-(+)-cysteine
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N-乙酰-半胱氨酸 价格(试剂级)

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