DL-二硫苏糖醇

二硫苏糖醇是一种常用还原剂，又叫二巯基苏糖醇(简称DTT)，具有很强的还原性，其还原性很大程度上是由于其氧化状态六元环（含二硫键）的构象稳定性。还原力受pH值的影响，只在pH值大于7的情况下能够发挥还原作用。这是因为只有脱去质子的硫醇盐负离子（-S–）才具有反应活性，硫醇（-SH）则没有；而巯基的pKa一般为～8.3。

二硫苏糖醇对一个典型的二硫键的还原是由两步连续的巯基-二硫键交换反应所组成：其中，第一步反应所形成的中间态很不稳定，因为DTT上的第二个巯基趋向于与被氧化的硫原子连接，使中间态很快被转化为DTT的环状氧化结构，从而完成对二硫键的还原。由于容易被空气氧化，因此二硫苏糖醇（DTT）的稳Chemicalbook定性较差；但冷冻保存或在惰性气体中处理能够延长它的使用寿命。由于质子化的硫的亲核性较低，随着pH值的降低，DTT的有效还原性也随之降低；而Tris(2-carboxyethyl)phosphineHCl（TCEP盐酸盐）可以作为低pH值条件下DTT的替代品，而且也比DTT更为稳定。

二硫苏糖醇有抗氧化作用，它能保护酶分子上的还原性基团，维持还原性环境，稳定酶的活性。DTT中还含有一定RNA酶抑制剂，具有抑制RNA酶活性的作用。具有巯基乙醇(二巯基乙醇)相似的作用，但DTT的刺激性气味要小很多，毒性也比巯基乙醇低很多。而且DTT比巯基乙醇的浓度低7倍时，两者效果相近。但DTT价格略高一些。用作蛋白质琉基保护剂和蛋白质二硫键的裂解和顺序分析。

二硫苏糖醇的新型合成方法，按产品理论制得量277.6g计算原料用量，包括以下步骤：

a、在反应釜中加入1，4-丁烯二醇162.5g(1.80mol)，在搅拌条件下缓慢滴加液溴316.8g(1.98mol)，滴加完毕后在温度25℃条件下搅拌反应16小时，静置分层，取上清液，即得2，3-二溴-1，4-丁二醇，置温度低于30℃的储罐中储存，备用；

b、在步骤a所得上清液中，加入质量百分浓度为30％的氢氧化钠溶液651.2g(4.88mol)，在温度低于20℃条件下搅拌反应16小时，即得二环氧乙烷；

c、在步骤b所得反应液中，加入硫代乙酸155.67g(2.045mol)，搅拌反应20小时，减压蒸馏，有结晶析出，即得二硫苏糖醇二乙酸酯；

d、在步骤c所得结晶中，加入质量百分浓度为30％的氢氧化钠溶液190.9g(1.432mol)，搅拌反应4小时，降温至室温，用质量百分浓度为3％的盐酸溶液调节pH至7.5～8.0，用乙酸乙酯300mL萃取，合并有机层，在常压下蒸馏除去乙酸乙酯，残余浓缩液再在真空度为15毫米汞柱，温度为180～200℃条件下减压蒸馏，收集温度在130～140℃之间的馏份，冷却至室温，得白色固体二硫苏糖醇100g，产率36.02％。