布立西坦
中文名称:布立西坦
英文名称: Brivaracetam
CAS号:357336-20-0
分子式:C11H20N2O2
分子量:212.29
EINECS号:801-184-2
Mol文件:357336-20-0.mol
布立西坦 性质
| 熔点 | 76.38° |
|---|---|
| 比旋光度 | D25 -60.57° (c = 1 in methanol) |
| 沸点 | 409.3±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.062 |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 15.74±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1/C11H20N2O2/c1-3-5-8-6-10(14)13(7-8)9(4-2)11(12)15/h8-9H,3-7H2,1-2H3,(H2,12,15)/t8-,9+/s3 |
| InChIKey | MSYKRHVOOPPJKU-MASDURLHNA-N |
| SMILES | [C@H](N1C(C[C@@H](CCC)C1)=O)(CC)C(=O)N |&1:0,4,r| |
布立西坦 用途与合成方法
布立西坦(brivaracetam)是新一代抗癫痫的药物，美国FDA于2013年批准上市。与左乙拉西坦相比，它与SV2A靶蛋白的结合更强，所以可以在更低的剂量下发挥疗效。其安全性较高。 布立西坦具有高度亲和力，可选择性的结合突触囊泡蛋白2A(SV2A)，是AED左乙拉西坦的作用位点。SV2A位于突触前膜，参与调解神经递质的释放和囊泡循环进而维持着突触囊泡的正常功能。AED与SV2A结合可减少兴奋性神经递质的释放，并通过调节脑内兴奋性递质和抑制性递质的平衡达到控制癫痫发作的效果。布立西坦的亲和力是左乙拉西坦的15-30倍，使其使用剂量降低约10倍。 100ml烧瓶中分别加入15.00g布立西坦粗品和45ml乙酸异丙酯，40.0℃、机械搅拌为150rpm，完全溶解得到澄清溶液。然后开始程序降温，1.0h内从40.0℃降至25℃，达到25.0℃后未析晶，在25℃加入晶种(D90为75μm)0.075g诱导析晶，并且在25℃维持2.5h，然后4.0h匀速从25℃降温至0℃，并且在0℃温度下维持2.5h。过滤析出的固体，50℃真空干燥24h，得到约11.95g晶体产品。HPLC检测，产品纯度为99.94％(相对保留时间10.81min)、最高单杂为0.06％(相对保留时间9.03min)。
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