左氧氟羧酸
左氧氟羧酸 性质
| 熔点 | >300 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 459.2±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.61±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 二甲基亚砜（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | 4.87±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D -64°, c = 1% in DMSO |
| InChI | InChI=1S/C13H9F2NO4/c1-5-4-20-12-9(15)8(14)2-6-10(12)16(5)3-7(11(6)17)13(18)19/h2-3,5H,4H2,1H3,(H,18,19)/t5-/m0/s1 |
| InChIKey | NVKWWNNJFKZNJO-YFKPBYRVSA-N |
| SMILES | O1C2=C(F)C(F)=CC3C(=O)C(C(O)=O)=CN(C2=3)[C@@H](C)C1 |
| CAS 数据库 | 100986-89-8(CAS DataBase Reference) |
左氧氟羧酸 用途与合成方法
左旋氧氟沙星羧酸呈白色粉状，是合成抗生素左氟沙星的中间体。而左氟沙星属于氟喹诺酮类抗菌药物，有二十多年的临床应用史，当前仍作为临床最重要的喹诺酮类抗菌药物使用。它可通过抑制细菌DNA旋转酶的活性，阻止细菌DNA的合成和复制，而导致细菌死亡。
左氟沙星主要集中在中枢及外周神经系统损害、全身性损害、肌肉、骨骼肌、代谢和营养障碍、神经紊乱、肝胆系统损害等。
106939-34-8
100986-89-8
以(S)-9,10-二氟-3-甲基-7-氧代-3,7-二氢-2H-[1,4]恶嗪并[2,3,4-ij]喹啉-6-羧酸乙酯为起始原料，经过以下步骤合成左旋氧氟沙星羧酸： 1. 在室温下，向回收DMF后的残余物中加入乙酸，随后加入65 mL水，搅拌混合。 2. 缓慢滴加硫酸，滴加完毕后，加热至回流状态，保持回流1小时。 3. 反应完成后，冷却至室温，进行过滤操作。 4. 滤饼用65 mL水洗涤，随后干燥，得到43.98 g左旋二环酸，经测定含量为96.22%。 5. 通过乙酸将乙酸旋回并旋转至干燥。 6. 滤液用水洗涤，再次过滤，得到4.81 g乙酰丙酸，含量为61.28%。 7. 循环水和乙酸可分别回收利用，以减少废物排放并降低原料成本。 8. 对于四氟苯甲酰氯的合成，经过四个步骤的总收率为87%。
参考文献：
[1] Patent: EP368410, 1990, A3
[2] Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1896 - 1902
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 23, p. 4213 - 4216
[4] Patent: WO2006/48889, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[5] Patent: US4985557, 1991, A
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-36/37/3 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
左氧氟羧酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | L0238 | 左氧氟沙星Q-酸 | 100986-89-8 | 1g | 160 |
| 2025-12-22 | L0238 | 左氧氟沙星Q-酸 | 100986-89-8 | 5g | 590 |
