1,10-菲咯啉
中文名称:1,10-菲咯啉
英文名称:o-Phenanthroline
CAS号:66-71-7
分子式:C12H8N2
分子量:180.21
EINECS号:200-629-2
Mol文件:66-71-7.mol
1,10-菲咯啉 性质
| 熔点 | 114-117 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | >330°C |
| 密度 | 1.1836 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5200 (estimate) |
| 闪点 | >330°C |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 2.69g/l |
| 酸度系数(pKa) | 4.84(at 25℃) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至浅黄色或浅粉色 |
| 水溶解性 | slightly soluble |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| Merck | 14,7214 |
| BRN | 126461 |
| Henry's Law Constant | 1.1×105 mol/(m3Pa) at 25℃, Zhang et al. (2010) |
| 稳定性 | 稳定的。吸湿性。储存在氮气下。与强酸、强氧化剂不相容。 |
| InChI | 1S/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H |
| InChIKey | DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | c1cnc2c(c1)ccc3cccnc23 |
| CAS 数据库 | 66-71-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | o-Phenanthroline(66-71-7) |
| EPA化学物质信息 | 1,10-Phenanthroline (66-71-7) |
1,10-菲咯啉 用途与合成方法
1,10-菲咯啉，英文名称 1,10-Phenanthroline，也称邻菲啰啉，邻二氮杂菲等。它由三个六元芳环组成,是一个平面刚性的共轭结构（见下图），其处于刚性平面的双氮配位原子距离合适，可与多种金属配位形成稳定的络合物，另一方面,其特有的杂环芳香共轭体系，可与金属离子通过多重分子轨道相互作用(包括σ-donor、π-donor、π*-acceptor等)，增强配体与金属的电子作用，降低体系能量。邻菲啰啉及其衍生物作为配体在铁系元素催化的有机反应中应用广泛。
1,10-菲咯啉的熔点为 114~117 ℃，沸点 >330℃，密度1.31g/cm3；在水中溶解度中等，溶于醇、丙酮和苯。在常温下稳定。
1,10-菲咯啉是一种常用的氧化还原指示剂，同时也是一种双齿配体。在过渡金属催化的交叉偶联反应及 C−H 键活化反应中有广泛的应用。在过渡金属催化碳-氮、碳-氧、碳-硫键的构建中，常作为配体使用。此外，在铁试剂催化的卤代烯烃与炔烃的交叉偶联反应、铜试剂催化的苯甲酰甲酸钾盐与卤代芳烃的脱羧偶联、卤代芳烃与一氧化碳生成苯甲酸酯等反应中，1,10-菲咯啉也用作过渡金属的配体。安全信息
| 危险品标志 | T,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-50/53 |
| 安全说明 | 45-60-61 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | SF8437000 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29339990 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 危害水生环境-急性危害 类别1 危害水生环境-长期危害 类别1 |
| 毒性 | dni-hmn:leu 5 mg/L ONCOBS 46,193,89 |
1,10-菲咯啉 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-10-13 | XW026671703 | 1,10-菲啰啉 | 66-71-7 | 100g | 264 |
| 2026-10-13 | XW00667171 | 1,10-菲啰啉 | 66-71-7 | 5G | 92 |
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中文名称：1,10-菲咯啉
英文名称：1,10-Phenanthroline, 99%, for synthesis
CAS：66-71-7
品牌：Amethyst | 产品编号：906298 | Purity：99%
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中文名称：1,10-菲咯啉
英文名称：1,10-Phenanthroline hydrate (o-Phenanthroline)
CAS：5144-89-8
品牌：合肥博美 | 产品编号：B10293 | Purity：Purity≥99%
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中文名称：1,10-菲咯啉
英文名称：1,10-Phenanthroline
CAS：66-71-7
品牌：迈瑞尔 | 产品编号：TCI | Purity：98.0%(LC)(T)
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中文名称：1,10-菲咯啉-d8
英文名称：1,10-Phenanthroline-d8
CAS：90412-47-8
品牌：麦克林 | 产品编号：P999956 | Purity：98 atom % D
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中文名称：1,10-菲咯啉
CAS：66-71-7
品牌：Sigma-Aldrich | 产品编号：8.41491 | Purity：(anhydrous) for synthesis
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