苯酚的结构及对性质的影响

发布日期:2019/9/1 7:37:22

问题：苯酚的氧杂化是SP3还是sp2？苯酚参与形成的大π键的原子数，参与形成大π键的电子数分别是多少？

观点1：
sp2，参与形成大π键的电子数是7。

观点2：
参与形成大π键的电子数是8

羟基直接与芳环相连的化合物称为酚，通式ArOH。酚羟基的氧原子处于sp2杂化状态，氧上两对孤对电子，一对占据sp2杂化轨道，另一对占据未参与杂化的p轨道，p电子云正好能与苯环的大π键电子云发生侧面重叠，形成p-π共轭体系。所以苯酚中的离域键是由7个原子（苯环上的6个C原子和1个O原子）共用8个电子（苯环上的6个C原子各提供1个、O原子提供一对p电子即2个电子）形成的（如下图所示）。

在p-π共轭体系中，氧的p电子云向苯环转移，这使得氧原子上的电子云密度降低，这样使O—H间的结合力减弱，从而使氢能以H+的形式离解而显酸性。也就是说，p-π共轭的结果表现在：①增强了羟基上氢的离解能力、②增加了苯环上的电子云密度。表现在具体的性质上，就是苯酚有弱碱性、易在芳环上发生亲电取代（羟基的邻对位）。