苯甲酰脲的制备方法

概述^[1-2]

苯甲酰脲在乙醇中呈叶片状晶体，加热时可分解为苯甲酰胺和氰尿酸。其可用于有机合成。与NaNO2加稀H2SO4作用在室温下不分解。20世纪70年代末发展起来的苯甲酰脲类杀虫剂既不是传统的神经毒剂，也不是乙酰胆碱酯酶抑制剂，而是几丁质合的高效抑制剂。到目前为止，这类化合物的确切生化作用机制仍没有得到深入完全的阐述，但普遍认为主要是阻止昆虫表皮几丁质的生物合成及沉积，致使UDPAG在昆虫体内积累，使昆虫表皮变薄，体液渗出，或不能蜕皮而死亡。苯甲酰脲类昆虫几丁质生物合成抑制剂的结构修饰与合成研究已取得了长足的进展。此类化合物有别于传统杀虫剂独特的作用机制以及对环境友好的优良特点，体现出了现代农药的发展趋势。

结构

制备方法^[2]

将0.234g(1mmol)碘苯甲醚、0.090g(1.5mmol)脲、0.0068g(0.030mmol)醋酸钯、280μL(2mmol)三乙胺和54μL(0.4mmol)五羰基铁、4mL无水乙腈加入史莱克管中，在80℃下搅拌反应12小时，停止反应，自然降至室温，柱色谱分离(以石油醚与乙酸乙酯体积比为1：1混合液为洗脱剂)，得到白色固体苯甲酰脲，其收率为88％。所得产物用BrukerAvance型超导傅立叶数字化核磁共振谱仪进行表征，表征数据为：1HNMR(400MHz，DMSO)δ10.55(s，1H)，8.11(s，1H)，7.97(d，J＝7.5Hz，2H)，7.60(t，J＝7.4Hz，1H)，7.49(t，J＝7.7Hz，2H)，7.42(s，1H)；13CNMR(101MHz，DMSO)δ168.25，154.41，132.77，128.56，128.23。

主要参考资料

[1] 苯甲酰脲类化合物研究开发进展

[2] CN201710609757.4一种温和的脲类化合物羰化芳基化反应的方法