法筚枝苷的制备方法

发布日期:2020/10/18 17:56:53

背景及概述^[1]

法筚枝苷是微花藤的化学成分之一。微花藤IodescirrhosaTurcz.为茶茱萸科Icacinaceae微花藤Iodes属植物，木质藤本，又名麻雀筋藤，花心藤，分布于我国广西、云南南部和东南部以及东南亚一带。微花藤的根在广西民间入药，具有祛风散寒、除湿通络的功效，用来治疗风寒湿痹、肾炎、尿涩、跌打肿痛和劳伤等。微花藤属植物约有19种，分布于热带亚洲及非洲，我国产4种。

制备^[1]

法筚枝苷的制备如下：干燥微花藤根6.0kg，经95%乙醇超声提取3次，每次3h，提取液减压回收溶剂得浸膏640g。浸膏分散于4L水中，用醋酸乙酯萃取(4L×4)，得到醋酸乙酯和水相。水相经大孔树脂(HPD-100，1000g)柱色谱分离，依次用水、30%乙醇、60%乙醇和95%乙醇洗脱，减压回收溶剂后得相应的洗脱部分。30%洗脱部分(24g)经反相中压液相(C18，40～75μm，4cm×45cm)色谱分离，0～90%乙醇梯度洗脱，TL检测合并成分相似的流分得到4个洗脱部分(A～D)。B洗脱部分(13.0g)经硅胶柱色谱氯仿-甲醇(9∶1～1∶1)梯度洗脱分离，得到5个亚组分(B1～B5)。B1(4.60g)经反相Flash柱色谱0～30%甲醇水溶液洗脱分离，得到5个混合物(B1-1～B1-5)。B1-1(165mg)经SephadexLH-20柱色谱(水洗脱)和反相HPLC半制备色谱纯化(甲醇-水-醋酸20∶80∶0.5)得到20(11mg)，23(10mg)和24(8mg)，化合物24即为法筚枝苷，白色粉末；IRcm-1：3552，3380，1692，1612，1570，1513，1279，1062，858；ESI-MSm/z509[M+Na]+，525[M+K]+，485[M-H]-；1H-NMR(D2O，500MHz)δ：6.39(1H，d，J=9.5Hz，H-3)，7.91(1H，d，J=9.5Hz，H-4)，7.25(1H，s，H-5)，7.19(1H，s，H-8)，3.92(3H，OMe)，5.23(1H，d，J=7.5Hz，H-1′)，4.19(1H，brd，J=11.5，H-6′a)，3.98(1H，dd，J=11.5，5.5Hz，H-6′b)，4.45(1H，d，J=8.0Hz，H-1″)；13C-NMR(DMSO-d6，125MHz)δ：167.6(C-2)，117.1(C-3)，148.6(C-4)，113.0(C-5)，149.3(C-6)，152.1(C-7)，107.0(C-8)，151.8

(C-9)，116.4(C-10)，59.6(OMe)，103.0(C-1′)，75.8(C-2′)，78.8(C-3′)，72.2(C-4′)，78.4(C-5′)，71.9(C-6′)，106.5(C-1″)，76.2(C-2″)，78.6(C-3″)，72.6(C-4″)，68.1(C-5″)。以上数据与文献报道的scopoletinβ-D-xylopyranosyl(1※6)-β-D-glucopyranoside数据一致。