2,5-二苯基呋喃的制备
发布日期:2020/10/18 17:56:53
背景及概述[1]
杂环化合物特别是含有呋喃、噻吩结构的天然产物大多具有良好的生物活性,因此如何高化学选择性和立体选择性地合成含有呋喃、噻吩骨架的杂环分子显得尤其重要。烯炔烃化合物由于具有良好的反应活性和多反应位点,常常用于合成复杂的有机化合物。近年来,化学家们通过过渡金属催化烯炔烃化合物合成2,5-二取代呋喃如2,5-二苯基呋喃和噻吩化合物,主要采用金、钌、钯和铜等过渡金属催化完成环化反应,例如钯催化或者直接采用氢氧化钾促进炔烃高产率合成对称的2,5-二取代呋喃、噻吩和吡咯衍生物的方法。
制备[1]
2,5-二苯基呋喃的制备如下:往反应管中依次加入搅拌磁子、末端炔(1mmol)、DMAc(2mL)、CuI(5mol%)和TMEDA(10mol%),然后用气球充入氧气(101kPa),反应在30℃反应6h;然后加入KOH(2mmol),升温至90℃下搅拌反应至薄层色谱监测原料完全转化,直接硅胶拌样经柱层析纯化,使用石油醚作为淋洗剂,得到产物2,5-二苯基呋喃。淡黄色固体,产率为91%。
m.p.66~68℃ (lit.68~70℃); 1HNMR(400MHz,CDCl3) δ:7.74(d,J=7.6Hz,4H), 7.41~7.38(m,4H), 7.28~7.23(m,2H), 6.73(s,2H); 13CNMR(100MHz,CDCl3) δ:153.5, 130.9, 128.8, 127.5, 123.9, 107.4;
MS(EI,70eV)m/z(%):220,207,191,165,115,77.
主要参考资料
[1] 李亦彪,程亮,陈路,等.基于末端炔烃一锅法合成取代噻吩和呋喃化合物[J].有机化学,2016,36(10):2426-2436.
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