2,3-二氟甲苯的制备与应用

发布日期:2026/8/21 8:02:12

2,3-二氟甲苯英文名：2,3‑Difluorotoluene；别名：1,2‑二氟‑3‑甲基苯，无色透明液体，水溶性：0.24 g/L，难溶于水，可溶于二氯甲烷、醚类等有机溶剂，作为氟代芳烃砌块，用于合成含氟药物、农药分子。

制备方法

将2,3‑二氟氯化苄(162mg)加入到装有搅拌子的二口瓶中，并加入钯配合物Pd‑2(5mg)、N,N‑二异丙基乙胺(258mg)、乙醇(3mL)，投料后将反应体系置换成氢气氛围(氢气球)，将反应在50℃下搅拌10h。反应结束后取样用GC检测，气相收率为67％。所获产物¹HNMR数据表征如下：¹HNMR(400MHz,Chloroform‑d)δ7.2‑6.91(m,3Η),2.31(s,3H)[1]。

2,3-二氟甲苯的制备方法

应用

将2,3-二氟甲苯和无水三氯化铝在室温下通入二氧化碳气体，开启搅拌，当温度上升到最高（约28℃）后回落时，水浴升温保持温度不变，反应10h停止反应。将反应液缓缓倒入冰水中并不断搅拌，将析出的白色固体抽滤，将得到的白色固体分散于石油醚中搅拌，抽滤得到固体，滤液回收。将上述固体加入甲醇和浓盐酸在45℃下搅拌30min，抽滤后减压蒸除部分甲醇，缓慢加入水，抽滤，烘干得到粗品。将此粗品用乙醇/水(1:4)重结晶得3,4-二氟-2-甲基苯甲酸白色晶体。常压下蒸出石油醚，回收得到2,3-二氟甲苯[2]。

2,3-二氟甲苯的反应应用

郑祥云在已有的合成工艺基础上，重新设计出两条新路线来构建巴洛沙韦中间体7,8-二氟二苯并[b,e]硫杂七环-11(6H)-酮。路线一以3，4-二氟溴苯为原料，经甲酰化、还原、溴代、亲电取代、羧基化、脱水环合等6个步骤以30%收率获得中间体。路线二以2,3-二氟甲苯为原料，经溴代、亲电取代、傅克酰基化等3个步骤以52%收率得到中间体。实验过程中重点考查了反应温度、溶剂、时间和原料配比等因素对反应产率的影响，并确定较佳反应条件。其中，路线二比原研路线短，反应条件温和，副产物少，具有工业化的潜能[3]。