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4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑的应用研究

发布日期:2026/6/29 8:02:37

4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑英文全称:4,7-Bis(2-bromo-5-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole,CAS号:288071-87-4,橙黄/棕色至深紫固体粉末,高纯度品多为橘黄色结晶,强疏水性;几乎不溶于水,易溶于氯仿、二氯甲烷、甲苯、THF、邻二氯苯等卤代芳烃/芳香有机溶剂,难溶于甲醇、乙醇等醇类。

4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑

应用研究

刘中义等人在钯催化剂作用下,通过4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑与2,5-二乙炔基-3-辛基噻吩的偶联反应,合成了一种新的共轭高分子聚4,7-二(2-噻吩基)苯并噻二唑-3-辛基噻吩二炔(PTE-DTBT)。通过紫外可见吸收光谱及荧光光谱对其光学性质进行了研究。紫外-可见吸收谱结果表明,PTE-DTBT的固体膜光学带隙为1.71eV;电化学测试其带隙为1.88 eV。TiO2/PTE-DTBT共混固体膜的荧光发射谱结果表明电子供体PTE-DTBT分子与电子受体TiO2分子间存在有效的电子转移[1]。

赵雅倩通过电子供体单元(D)与电子受体单元(A)的交替连接,得到结构独特的D-A型共轭聚合物荧光探针。以2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9,9-二正辛基芴(D)、6,6-二溴-2,2-二联吡啶(A)和4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑(A)为单体合成了一种新颖的双发射荧光共轭聚合物FDFP,通过简便的纳米沉淀法制备出亲水性且具有较强红光发射的纳米粒子FDFPNPs(~2.9nm)。加入NaClO后,FDFPNPs在637nm处的荧光被猝灭。在低浓度范围0.5-80.0μM和高浓度范围80.0-800.0μM内,FDFPNPs对NaClO都显示出良好的线性关系,检测限为0.5μM[2]。

专利CN201510650277.3公开了一种含二苯基膦氧的苯并噻二唑发光材料及制备与应用。所述制备方法为:以苯、噻吩、咔唑、芴、蒽、芘、或吡啶的溴化物为反应原料,通过两步反应得到二苯基膦基取代的硼酸酯或三丁基锡取代的中间体,然后将该中间体与4,7-二溴苯并噻二唑或者4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑反应,得到含有二苯基膦化物的前驱体,最后通过氧化剂氧化得到含二苯基膦氧的苯并噻二唑发光材料。本发明的发光材料具有较好的电子注入和传输性质,可制备红、绿、蓝等发光颜色的发光材料,在电致发光显示、照明以及激光器件上具有重要应用前景[3]。

参考文献

[1] 刘中义,李彦军,黄鹏程. 一种新型低带隙共轭聚合物的合成及其光学性质[J]. 化学学报,2008,66(8):999-1002. DOI:10.3321/j.issn:0567-7351.2008.08.029.

[2] 赵雅倩. 基于芘、芴-吡啶基共轭寡聚物纳米体系的生化传感研究[D]. 湖南:湖南师范大学,2021.

[3] 华南理工大学. 一种含二苯基膦氧的苯并噻二唑发光材料及制备与应用:CN201510650277.3[P]. 2016-01-20.

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