2-溴-2'-氯苯乙酮的特性、应用及制备

背景及概述

2-溴-2'-氯苯乙酮（CAS号：5000-66-8），别名α-溴代邻氯苯乙酮、2-溴-1-(2-氯苯基)乙酮，是一种重要的卤代芳香族酮类化合物，分子式为C₈H₆BrClO，分子量233.49，在医药合成、有机化工等领域具有广泛应用，其理化特性鲜明、制备工艺成熟，是工业生产与实验室研发中的常用中间体。

特性

2-溴-2'-氯苯乙酮为无色至淡黄色油状液体，带有明显的刺激性气味，便于直观识别。在物理参数方面，25℃时密度为1.602 g/mL，折射率n₂₀/D为1.5900，闪点为104.3℃，沸点随压力变化而不同，在1 mmHg压力下沸点为105℃，20 mmHg压力下沸点为162–166℃，这一特性为其蒸馏精制提供了重要依据。溶解性上，它易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷等常见有机溶剂，但不溶于水，这种极性差异使其在反应后处理中易于分离提纯。稳定性方面，该化合物在常温条件下较为稳定，但遇强碱、强氧化剂易发生分解反应，且具有易吸湿的特点，需在适宜条件下储存。

应用

2-溴-2'-氯苯乙酮广泛用于合成多种临床常用药物，其中包括β-受体激动剂（如治疗哮喘的妥洛特罗）、抗组胺药、抗哮喘药以及各类杂环类药物，为医药研发与生产提供了关键的合成原料。此外，它还可作为有机合成中的溴化试剂与烷基化试剂，凭借其独特的结构特性，在制备手性化合物、功能材料等领域发挥重要作用，适配实验室小规模合成与工业规模化生产的双重需求。

制备工艺

以邻氯苯乙酮为原料，通过α-溴代反应合成2-溴-2'-氯苯乙酮[1]，工艺步骤简洁、原料易得、收率稳定。

图1 2-溴-2'-氯苯乙酮的合成反应式

具体流程如下：首先，将邻氯苯乙酮溶于苯或二氯甲烷等有机溶剂中，转入反应釜进行充分溶解；随后，在室温条件下缓慢滴加等摩尔的溴素，持续搅拌反应1–2小时，为提高反应选择性，可加入HBr/H₂O₂或Cu(NO₃)₂作为催化剂；反应结束后，用冰水淬灭反应液，静置分层，取有机相依次用亚硫酸钠溶液、碳酸氢钠溶液洗涤，去除杂质与过量溴素，再用无水硫酸镁干燥脱水；最后，通过减压蒸馏（控制条件为105℃/1 mmHg）或重结晶工艺进行精制，即可得到纯度≥95%的成品2-溴-2'-氯苯乙酮，反应收率可达85%–91%。

参考文献

[1]Current Patent Assignee: SHANDONG DYNE MARINE BIOTECHNOLOGICAL PHARM HOLDIN - CN112707829, 2021, A.[J]Location in patent: Paragraph 0036-0038.