3-氟-4-硝基苯酚的制备与氢化反应

3-氟-4-硝基苯酚是一种苯酚衍生物，常温常温下为淡黄色固体粉末，具有显著的酸性和较好的化学稳定性，受苯环上硝基单元和氟原子强吸电子性质影响，它表现出比苯酚更强的酸性。3-氟-4-硝基苯酚可由间氟苯胺经重氮化，水解，硝化等一系列反应制备得到，该物质主要用作医药合成中间体，例如有文献报道它可用于药物分子瑞戈非尼的制备。

图1 3-氟-4-硝基苯酚的性状图

制备方法

研究人员对含氟中间体3-氟-4-硝基苯酚（FNP）的合成方法进行了研究，该化合物以间氟苯胺为原料，经重氮化、水解、硝化及异构体分离等步骤制得。具体而言，3-氟-4-硝基苯酚（FNP）的前体间氟苯酚是通过间氟苯胺重氮盐在CuSO₄和硫酸介质中，采用反应蒸馏技术水解得到的，收率为85%，质量分数为95%。随后，间氟苯酚经硝化反应后，利用水蒸气蒸馏法有效除去副产物3-氟-6-硝基苯酚，再经过乙醚萃取、饱和NaCl水溶液洗涤、饱和NaHCO₃水溶液洗涤、Na₂CO₃水溶液中和成盐、酸化、乙醚萃取等一系列后处理，最终得到质量分数高达99.6%的目标产物FNP，收率为23%。[1]

氢化还原反应

研究人员以3-氟-4-硝基苯酚为底物，通过常压催化加氢反应合成3-氟-4-氨基苯酚。3-氟-4-硝基苯酚在优化的反应条件下被高效还原：采用浸渍法制备的0.2%铁元素改性的TiO₂为载体、负载5%Pd的催化剂，当硝基物用量为0.1 mol、催化剂用量为0.26 g、无水乙醇为溶剂（60 mL）、反应温度为40°C、氢气压力为0.1 MPa时，3-氟-4-硝基苯酚经3小时加氢反应，以98.6%的产率转化为目标产物，产物纯度达99.2%。产物结构通过熔点、元素分析、IR和¹H NMR进行了表征确认。[2]

参考文献

[1] 张天永,夏文娟,王昭,等.3-氟-4-硝基苯酚的合成[J].精细化工, 2008, 25:4.

[2] 袁加程.常压催化加氢合成3-氟-4-氨基苯酚新技术[J].化学世界, 2008, 49:4.