2-硝基环己酮的合成应用

2-硝基环己酮是无色至淡黄色的结晶固体，在常温下是可挥发的。2-硝基环己酮是一个有害的化合物，具有剧毒。它是一种易燃物质，需储存于阴凉、干燥、通风良好的地方，并远离火源和有机物。该化合物具有一定的化学活性。它可以作为缩醛反应和缩酮反应的底物，与胺类化合物反应生成亚胺。2-硝基环己酮还可用作有机合成中的重要原料和中间体。

合成应用

1、专利CN201810876488.2提供了一种α-硝基-α-芳基酮类化合物的合成方法，其实施例2的合成中，在干燥的10mL封管中依次加入2-硝基环己酮(28.6mg,0.20mmol),K2CO3(55.3mg,0.30mmol)及二苯基碘三氟甲烷磺酸盐(Ph2IOTf,CAS:66003-76-7)(172.1mg,0.40mmol),然后在氩气氛围下加入4.0mL DCE,用盖子密封,于85℃油浴中反应3小时。当原料2-硝基环己酮消耗完之后,将体系降温至室温,然后加入6.0mL石油醚稀释,直接进行柱层析(石油醚/乙酸乙酯=40:1)。最终得到浅黄色固体(30.3mg,产率69.0%)[1]。

2、专利CN201810876488.2实施例15的合成中，在干燥的10mL,封管中依次加入2-硝基环己酮(28.6mg,0.20mmol),Cs2CO3(45.6mg,0.14mmol)及(4-硝基苯基)(2,4,6-三甲基苯基)碘三氟甲烷磺酸盐(155.2mg,0.30mmol),然后在氩气氛围下加入3.0mL DCM,用盖子密封,于85℃油浴中反应4小时。当原料消耗完之后,将体系降温至室温，然后加入5.0mL石油醚稀释,直接进行柱层析(石油醚/乙酸乙酯=40:1)。最终得到浅黄色固体(24.2mg,产率45.8%)[1]。

3、专利CN201810877447.5实施例1步骤(2)中，在干燥的10mL封管中依次加入2-硝基环己酮(28.67mg,0.2mmol),碳酸铯(130.32mg,0.4mmol)及二(2-噻吩基)碘对甲苯磺酸盐(92.87mg,0.20mmol),然后在氩气氛围下加入4.0mL二氯甲烷(DCM),用盖子密封,于90℃油浴中反应3h。当原料消耗完之后,将体系降温至室温，然后加入4.0mL石油醚稀释,直接进行柱层析(石油醚/乙酸乙酯=40:1),得到浅黄色液体2-硝基-2-(2-噻吩)环已酮(16.2mg,产率49.0%)[2]。

参考文献

[1]兰州大学. 一种α-硝基-α-芳基酮类化合物的合成方法:CN201810876488.2[P]. 2018-12-21.

[2]兰州大学. 一种合成替来他明中间体化合物以及替来他明的合成方法:CN201810877447.5[P]. 2019-01-18.