1-氯丁烷的取代反应与合成方法

1-氯丁烷又名氯丁烷或正丁基氯，是一种重要的精细化工产品，常温常压下为无色粘稠液体，具有优异的化学稳定性和较大的密度，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。1-氯丁烷是一种常见的精细化工原料和有机化学领域中的卤代溶剂，在油脂，橡胶，天然树脂，聚乙酸乙烯酯等精细化工产品的生产中有较好的应用。

取代反应

1-氯丁烷结构中的氯原子具有较好的离去性质，可在常见的亲核试剂例如醇类或者酚类物质的进攻下发生亲核取代反应。

图1 1-氯丁烷的取代反应

将1-氯丁烷5.0当量）加入含有苯酚（1 mmol）和碳酸铯（2.0当量）的乙腈（20 mL）溶液中，于80°C回流反应7小时后减压除去溶剂，残留物用乙醚（2 × 100 mL）溶解，用水（3 × 30 mL）洗涤合并的乙醚层，经无水硫酸钠干燥后蒸发溶剂，最后通过短硅胶柱色谱（乙酸乙酯作为洗脱剂）对残留物进行纯化。[1]

合成工艺

有研究报道1-氯丁烷可采用反应精馏技术，在常压下通过氯化氢气体与正丁醇进行氯代反应连续合成1-氯丁烷，使生成的1-氯丁烷马上离开反应区域，反应向正方向进行，本工艺没有酸性废水排放，1-氯丁烷质量分数≥99.5%，反应收率≥85%，是绿色生产新技术。[2]

工艺应用

制备N,N-二异丙基丁胺

有研究报道了一种N,N-二异丙基丁胺的合成方法：以二异丙胺和1-氯丁烷为原料在高压釜中进行反应，反应压力为1.05～2.0MPa，反应温度为150～250℃，反应时间为4～10小时，二异丙胺与1-氯丁烷的摩尔比为2～5:1。所得的反应液先调节pH为12.5～13.5，然后分出有机相进行精馏得N,N-二异丙基丁胺。采用该方法合成N,N-二异丙基丁胺，具有产成本低，工艺简单,收率高等特点。[3]

参考文献

[1] Huang, Xianting; et al, Comparison of the Effects of Stirring and Standing on Chemical Reactions, Synlett 2025, 36, 683-688.

[2] 邱滔. 合成1-氯丁烷新技术[J].精细化工, 2004, 21 :2.

[3] 陈新志. 一种N,N-二异丙基丁胺的合成方法, 中国发明专利, 专利号：CN200910101691.3[P].