5-溴苯并呋喃的制备方法

简介

5-溴苯并呋喃，常温下通常以无色至浅黄色液体形式存在，在空气中可观察到轻微挥发，散发类似干木与樟脑混合的特征芳香气味。该化合物易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯等常用有机溶剂，在水中几乎不溶；室温干燥、避光条件下可长期保持稳定

5-溴苯并呋喃的性状

制备

方法一：将聚磷酸加入到甲苯（390.0mL,10mL/g）（聚磷酸，38.9g,1g/g）中，再加入化合物3(1-溴-4-（2,2-二甲氧基乙氧基）苯，38.9g,149.0mmol)，80℃搅拌2小时。反应完成后，加入2NNaOH水溶液中和反应。然后将有机层分离。有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤和蒸发。经硅胶柱层析（己烷）纯化得到化合物5-溴苯并呋喃（18.3g，产率62%）[1]。

方法二：4-溴苯酚（17.3g,100mmol）与二甲基甲酰胺（40ml）溶液分别用溴乙醛二甲基缩醛（16.9g,100mmol）和碳酸钾（13.8g,100mmol）处理，150℃加热16h，冷却后倒入水中（500ml），用乙醚（3*100ml）提取。将组合有机提取物干燥（MgSO4），浓缩，并通过硅胶塞过滤，用10%乙醚在己烷中躲避。将得到的油（15g）加入到多磷酸（~12g）的甲苯（100ml）溶液中，80℃加热16小时。将混合物冷却，将甲苯层滗出，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥（MgSO4），浓缩，蒸馏得到5-溴苯并呋喃（6g），为淡黄色液体[2]。

方法三：将氯苯（1200ml）加入5000ml三颈底烧瓶和粗生1-溴-4'-（2,2-二甲氧基乙基）苯（350g）（870g）中。开始搅拌并加热回流28小时。TLC和GC跟踪反应。反应完成后，将反应溶液冷却至室温，分离下层。用水（600mL）和氢氧化钠（2mol/L,600mL）洗涤有机相。在硫酸钠上干燥一夜。蒸馏除去大部分氯苯。然后在减压下蒸馏粗产物5-溴苯并呋喃（245g）。精馏后得到纯5-溴苯并呋喃179g，收率为74.9%[3]。

参考文献

[1] Current Patent Assignee, REACTIVE MESOGEN, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY COMPRISING THE SAME. DONGJIN SEMICHEM- CN109206387, 2019, A Location in patent: Paragraph 0108; 0109; 0114; 0115; 0116.

[2] Current Patent Assignee, PYRROLO-PYRIDINE DERIVATIVES. MERCK SHARP DOHME- US5700809, 1997, A.

[3] Current Patent Assignee, 5-bromo-benzofuran preparation method. DINGTAO COUNTY YOUBANG CHEMICAL INDUSTRY-CN103724304, 2016, Location in patent: Paragraph 0022; 0024.