N-BOC-(甲胺基)乙醛的相关研究

概述

N-BOC-(甲胺基)乙醛是一种含叔丁氧羰基（Boc）保护的甲胺基乙醛化合物，中文别名甲基(2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯，其分子式为C₈H₁₅NO₃，分子量为173.21，常温常压下表现为无色至淡黄色液体，相对密度约为1.027g/cm³。

制备方法

以N-甲基烯丙胺和二碳酸二叔丁酯为原料，在乙醇中缩合得到N-Boc-甲基烯丙胺，再以乙酸乙酯为溶剂经臭氧臭氧化，用NaHSO₃还原分解，经萃取，蒸馏等过程，可以制备得到N-BOC-(甲胺基)乙醛。采用L16(45)正交实验确定该制备工艺的最佳实验条件如下：臭氧化温度为5～10℃，反应时间为3 h，臭氧流量为0.04 m³/h，粗产物用乙醚萃取，获得目标产物收率78.7%，纯度99.2%(HPLC)[1]。

应用与研究

综合现有文献，以N-BOC-(甲胺基)乙醛为主要研究的报道相对空白，我们要对其展开探究，可以从物质结构的角度展开分析。

首先，N-BOC-(甲胺基)乙醛含有标志性的叔丁氧羰基(Boc)，它作为氨基的重要保护基团在有机合成中已有广泛应用，其脱保护是通过三氟乙酸来实现的，这种方法具有反应时间短，产率高和适用范围广等优点[2]。N-BOC-(甲胺基)乙醛作为一种含有Boc基团的化合物，可用于多肽合成中的氨基保护，通过稳定策略实现多种肽化合物高效合成。

其次，N-BOC-(甲胺基)乙醛含有氨基甲酸叔丁酯骨架，文献报道氨基甲酸叔丁酯可用于合成高选择性的β2-肾上腺受体兴奋剂vilanterol(维兰特罗)。以6-溴乙酰基-2,2-二甲基-4H-苯并[1,3]二恶英为原料与氨基甲酸叔丁酯发生取代反应得到目标产物N(2-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二恶英-6-基)-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯[3]。从另一角度来说，以N-BOC-(甲胺基)乙醛为新的切入点进行结构修饰，或许可以得到一种新的药物设计思路。

参考文献

[1]张萍,李孝莉,李贺,等.臭氧化法制备N-Boc-(甲氨基)乙醛[J].连云港职业技术学院学报, 2024, 37(1):1-6.DOI:10.3969/j.issn.1009-4318.2024.01.002.

[2]张敏杰,袁修华,马丽,等.硅胶催化的选择性去除N-Boc保护基[J].高等学校化学学报, 2007, 28(012):2330-2332.DOI:10.3321/j.issn:0251-0790.2007.12.042.

[1]张启龙,许坤,张文成,等.一种由氨基甲酸叔丁酯合成维兰特罗中间体的方法:CN202210524284.9[P].