含9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶的化合物的制备

9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶为无色或淡黄色结晶的化合物。它是稳定的化合物，但需避免与强氧化剂和强酸接触。它也可用作有机合成反应的催化剂和催化剂中的配体或中间体，常用于光电材料的中间体。

相关制备

1、专利CN201711056938.5提供了一种含9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶的化合物及其制备和应用，该化合物的名称是：( 3,5-双咔唑-9-苯基 )-(4-( 9,9-二甲基-9H-吖啶-10-)-苯基)-甲酮。制备方法是：先制备9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑 )；然后将9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑 )、t-BuLi、4-溴苯甲醛和PCC反应得到(3,5-双咔唑-9-苯基)-(4-溴苯基)-甲酮；最后将(3,5-双-咔唑-9- 苯基)-(4-溴苯基)-甲酮与9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶反应，得到(3,5-双咔唑-9-苯基)-(4-(9,9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-苯基)-甲酮。该化合物具有优良的热稳定性能、电化学稳定性能、电荷传输性能和发光性能，可用作绿色有机电致发光材料[1]。

2、专利CN202210502313.1提供了一种含二苯砜、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶和9‑苯基咔唑基团的化合物，该化合物名称：10,10'‑(5‑((9‑苯基‑9氢‑咔唑‑3‑基)磺酰基)‑1,3‑亚苯基)双(9,9‑二甲基‑9,10‑二氢吖啶)，制备方法：首先，3,5‑二氯苯硫酚和3‑碘‑9‑苯基咔唑通过碳‑硫偶联合成3‑(3,5‑二氯‑苯硫基)‑9‑苯基‑9氢‑咔唑；然后，使用过氧化氢和甲酸氧化3‑(3,5‑二氯‑苯硫基)‑9‑苯基‑9氢‑咔唑合成3‑((3,5‑二氯苯基)磺酰基)‑9‑苯基‑9氢‑咔唑；最后，3‑((3,5‑二氯苯基)磺酰基)‑9‑苯基‑9氢‑咔唑和9,10‑二氢‑9,9‑二甲基吖啶乌尔曼偶联合成目标化合物。该化合物具有结构新颖、热稳定性好，发光效率高、传输性能好的特点，可用作有机电致发光器件中的蓝光材料[2]。

3、刘立城在其论文中关于空穴传输材料的合成中，中间体10-(4-甲氧基苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶（1）的合成如下： 将化合物9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶（0.21g,1.0mmol）、化合物对碘苯甲醚（0.51g,2.2mmol）、醋酸钯（0.011g,0.050mmol）和叔丁醇钠（0.29g,3.0mmol）依次称量并加入到两颈烧瓶中，然后在两颈烧瓶的上方接口接入冷凝管，另一端使用翻口塞密封。紧接着在冷凝管的上端接入通氮气和抽真空的装置，对反应装置进行3次氮气置换后关闭活塞，使反应装置处于氮气氛围中。然后使用针管在氮气氛围下依次加入三叔丁基磷（0.020g,0.10mmol）和25ml 甲苯。接下来，将反应装置置于油浴锅中使其在120℃下回流保温12h。待反应结束，反应装置冷却至室温后将反应液转移到分液漏斗中并使用乙酸乙酯和水进行萃取，重复三次后收集有机相。之后经旋转蒸发后去除有机相得到粗产物。最后，使用柱层析法（石油醚/二氯甲烷=3:1vol/vol）对粗产物进行提纯后得到0.28g黄色粉末1，经计算整个反应的收率为88%[3]。

参考文献

[1]山西大学. 含9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶的化合物及其制备和应用:CN201711056938.5[P]. 2020-01-03.

[2]山西大学. 含二苯砜、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶和9-苯基咔唑基团的化合物:CN202210502313.1[P]. 2022-07-22.

[3]刘立城. 吖啶基空穴传输材料的结构调控及其在钙钛矿太阳能电池中的应用[D]. 江苏:江苏大学,2023.