2-甲基环己胺的合成及安全性

简介

2-甲基环己胺（化学式C₇H₁₅N）是一种脂肪胺类化合物，属于环己胺的甲基取代衍生物，其结构中甲基基团位于环己烷环的2号位，形成手性中心（存在R/S异构体）。该化合物通常为无色至淡黄色透明液体，具有强烈的氨样刺激性气味，沸点约170-175°C，密度0.86-0.88 g/cm³，微溶于水（25°C时约0.5%），易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。在工业应用中，2-甲基环己胺是重要的有机合成中间体，广泛用于制备药物（如局部麻醉剂）、农药（如杀虫剂）及橡胶硫化促进剂[1]。

2-甲基环己胺的性状

合成

方法一：将0.946 g（15.0 mmol）甲酸铵（MW:63.06）的2-甲基环己胺的合成引入20 mL Schlenk管中，在减压下干燥，然后进行氩气置换。加入5 mL甲醇、603µL（5.0 mmol）2-甲基环己酮、286µL（5.0mmol）、乙酸（MW:60.05）和6.03 mg（0.010 mmol，S/C=500）铱催化剂Ir-1（MW:603.18），在60°C下加热并搅拌。反应溶液用KOH水溶液处理后，进行GC分析。以82%的收率获得2-甲基环己胺，顺式：反式=94:6的非对映选择性[1]。

方法二：向1-叠氮基-2-甲基环己烷（12 g，86.4 mmol）的甲醇（100 mL）溶液中加入Pd/C（10%碳，2 g）。将所得混合物在parr振荡器上氢化2天（60psi）。通过硅藻土垫过滤去除催化剂。向滤液中加入锥形物。HCl（7.2mL），在室温下搅拌30分钟。将反应混合物真空浓缩至干，所得残余物用乙醚研磨。通过过滤收集获得的固体，用乙醚洗涤，并在35°C下真空干燥过夜，得到白色固体2-甲基环己胺（6g，46.6%）[2]。

安全性

2-甲基环己胺具有显著的腐蚀性、毒性和易燃性，需严格遵守安全操作规范。健康危害：其蒸气或雾滴对眼睛、皮肤及呼吸道黏膜有强刺激性，接触可能导致灼伤、红肿或化学性肺炎；长期暴露可能引发肝肾功能损伤。

参考文献

[1] Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha. Process for preparing amine compounds by stereoselective reductive amination with an organometallic catalyst. United States, US20120065426 A1 2012-03-15.

[2] BioCryst Pharmaceuticals, Inc. Preparation of pyrrolo[1,2-b]pyridazine derivatives as JAK inhibitors. World Intellectual Property Organization, WO2011014817 A1 2011-02-03.