4-溴甲基联苯的制备及其应用

发布日期:2025/4/28 15:19:44

联苯基在药物化学结构式中占有重要地位，根据统计，在已上市的药物中，含有联苯基的药物达4.6%。联苯基与萘环、二苯甲基的分子大小相近，但作为药物结构片断，优势显著。研究表明，由于联苯基具有适宜的柔性与刚性，与蛋白具有较强的结合能力，明显优于二苯甲基和萘基。4-溴甲基联苯是一种卤代联苯化合物，通常用于医药中间体。

制备方法

在干燥的250mL三口烧瓶中加入苯硼酸(2.44g,0.02mol),对溴苄溴(4.99g,0.02mol),四(三苯基膦)钯(0.23g,0.2mmol),加入无水碳酸钾(8.28g,0.06mol),和50mL甲苯,30mL无水乙醇,10mL去离子水再加入硼氢化钠(0.57g,15mmol),油浴加热至100℃,经薄板层析检测反应结束后,用乙酸乙酯和正己烷体系进行硅胶柱层析,收集产物,4.07g,产率82.4%[1]。

4-溴甲基联苯反应式

应用

1、专利CN201710745964.2实施例六的步骤2合成二(1,1-联苯)磷酸二乙酯：称取4-苯基苄溴(2.47g,0.01mol)和亚磷酸三乙酯(8.34g,0.05mol)加入干燥的250mL三口烧瓶中,升温至150℃冷凝回流,反应4h经薄板层析检测反应结束,真空干燥后可直接进行下一步反应,干燥后净重9.68g,经理论计算内含产物N,N-二苯氨基苯基磷酸二乙酯约3.04g[1]。

4-溴甲基联苯参与反应一

2、专利CN200510095262.1实施例一端基含联苯基的聚合物的制备：将引发剂4-溴甲基联苯(与单体的摩尔比为1:25~1:500)、催化剂(五甲基二乙基三胺和溴化亚铜(或氯化亚铜)的配合物，两者与引发剂的摩尔比为(0.5~1):1:1)、单体(苯乙烯和甲基丙烯酸甲酯)加入到溶剂(环己酮，与单体体积比例为0:1~5:1)中，密封反应容器，然后抽真空充氩气，除氧后的反应容器在设定温度下(20~100℃范围内)进行聚合反应。至设定时间(根据所需控制的聚合物分子量、单体及温度不同，时间可从0.5~24小时不等)，取出加入四氢呋哺稀释，然后倒入过量的加有1:1盐酸的甲醇中沉淀，过滤。将聚合物溶解在四氢呋哺中，再次用甲醇沉淀，所得产物干燥即为端基含联苯基团的聚合物[2]。