3-环戊基丙酸的化学性质与合成

3-环戊基丙酸，英文名为3-Cyclopentylpropionic acid，常温常压下透明无色至黄色液体。3-环戊基丙酸是一种烷基羧酸类物质，具有和乙酸类似的理化性质，它可在酸或者碱的催化作用下和醇类物质等发生酯化缩合反应，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。

理化性质

3-环戊基丙酸可在常见的酰氯化试剂的作用下发生酰氯化反应得到相应的3-环戊基丙酰氯类衍生物，常用的酰氯化试剂为二氯亚砜和草酰氯等。3-环戊基丙酸结构中的羧酸单元可在常见的强还原剂例如四氢锂铝或者硼烷的还原作用下发生还原反应得到相应的醇类衍生物。

制备方法

图1 3-环戊基丙酸的合成方法

将Et3N（3.36 mL, 24.11 mmol）滴入甲酸（2.26 mL, 58.9 mmol）中，在冰浴中冷却混合物，得到甲酸三乙铵。将混合物加入环戊基甲醛（2.190 mmol）和丙二酸环(亚)异丙酯（316 mg, 2.190 mmol）。将所得的反应混合物在100°C下加热搅拌反应大约5小时，然后用2m NaOH （40 ml）处理反应混合物。用乙醚（3 × 40 ml）萃取所得的水层，然后用5 M HCl水溶液将结合有机层酸化至ph4，再用二氯甲烷（3 × 40 ml）提取水层。在MgSO4上干燥结合的有机物，过滤有机物除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理即可得到目标产物分子3-环戊基丙酸。[1]

酰氯化反应

图2 3-环戊基丙酸的酰氯化反应

在0°C的无水二氯甲烷（0.5 M）中，将草酰氯（1.5当量）滴入到3-环戊基丙酸（1.0当量）和3-5滴无水DMF的溶液中，滴加持续大约10分钟。然后在室温下搅拌所得的反应混合物大约3小时。反应结束后在真空中除去溶剂，并往其中缓慢地加入无水二氯甲烷，在真空中除去残留的草酰氯，所得的剩余物即为目标产物分子3-环戊基丙酰氯。[2]

参考文献

[1] Mudhar, Harminder; et al, Tetrahedron Letters (2010), 51(38), 4972-4974.

[2] Chen, Xi; et al, Organic Chemistry Frontiers (2025), 12(1), 57-63.