2,3-二甲基苯胺的合成与磺酰胺化反应

发布日期:2025/4/24 9:41:14

2,3-二甲基苯胺，英文名为2,3-Dimethylaniline，常温常压下为透明黄色至红棕色液体，具有显著的碱性可与常见的酸性物质例如盐酸等发生酸碱中和反应。2,3-二甲基苯胺是一种多取代苯胺类衍生物，可由相应的硝基前体化合物通过还原反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。

理化性质

2,3-二甲基苯胺结构中的氨基单元具有显著的亲核性，它可在常见的碱性物质作用下和乙酰氯类或者酸酐类物质等发生缩合反应得到相应的N-乙酰基苯胺衍生物。

合成方法

2,3-二甲基苯胺的合成方法

图1 2,3-二甲基苯胺的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将异丙醇（5 mL，含50 mL正十六烷作为内标）加入经过氮气置换的火焰干燥施伦克管（50 mL）中，其中含有相应的2,3-二甲基硝基苯（0.50 mmol，1当量）、[Ir(cod)Cl]2（3.5 mg, 0.005 mmol, 1 mol%）、1,10-菲罗啉（1.8 mg,0.01 mmol,2 mol%）和KOH（28 mg, 0.50 mmol， 1当量）。然后将所得的反应混合物在83°C油浴中搅拌反应大约15小时。然后将反应混合物冷却至环境温度，并使用0.22 μ有机过滤头过滤混合物样品。将混合物进行气相色谱分析，分离出有机层将其在减压下除去溶剂。所得的剩余物通过使用硅胶（PE-EtOAc）柱色谱法纯化即可得到目标产物分子2,3-二甲基苯胺。[1]

磺酰胺化反应

2,3-二甲基苯胺的磺酰胺化反应

图2 2,3-二甲基苯胺的磺酰胺化反应

将2,3-二甲基苯胺（364 mg， 1.0当量，3.00mmol）和苯磺酰氯（583 mg, 3.30mmol， 1.1当量），吡啶（356 mg, 3.00mmol， 1.5当量），DCM（6.0 mL）依次加入到上述反应烧瓶中。在室温下搅拌混合物3小时，然后在反应混合物中加水（8.0mL）。用DCM （3 × 6.0mL）萃取水相，在无水MgSO4上干燥结合的有机相。将反应混合物在真空中过滤和浓缩，所得的剩余物通过在硅胶（己烷/乙酸乙酯=2/1）上进行纯化即可得到目标产物分子。[2]