微波合成9-甲基吖啶

背景技术

由于吖啶类物质具有很重要的生物活性。很早就引起了人们的关注。吖啶衍生物已广泛用于抗菌、抗疟、驱虫，近年来又被用于抗肿瘤、抗癌症、治血吸虫病等药物的研究。而9-甲基吖啶是合成许多吖啶衍生物的原料，为了吖啶衍生物的研究和推广应用，必须寻找简便快捷的9-甲基吖啶的合成方法。

在已报道的合成方法中，Bernthsen合成方法应用最早，该方法是用二苯胺与乙酸为原料，以氯化锌为催化剂在200-300℃的温度下反应20小时制得9-甲基吖啶，时间长，产率低。也有人以2-乙酰基二苯胺与硫酸加热脱水制得9-甲基吖啶，而2-乙酰基二苯胺是由2-氨苯乙酮和苯胺反应制得。该方法中间步骤多，后处理困难，且原料不经济易得。近几年又发展了快速真空热解(FVP)法，即用以代的5,6,11,12-四氢二苯并[b,f]吖辛因在750℃和10^-4毫米汞柱下用该法可得到9-甲基吖啶，但该法反应条件苛刻，难以推广应用。本文介绍一种未见报道的微波辐射合成9-甲基吖啶的新方法，用一定量的二苯胺、乙酸、氯化锌经微波辐射一步合成制得9-甲基吖啶，反应时间短，便于控制条件。

合成方法

将10克(0.06mol)二苯胺、4.8克(0.08mol)乙酸、9.5克(0.07mol)无水氯化锌混匀后加到100mL干燥的圆底烧瓶中，在改装的微波炉上装上带有缓冲瓶的回流装置，把圆底烧瓶放在微波辐射中心，加热回流。反应一定时间后，冷却，得墨绿色油状物，用约240ml 1:5(v/v)H2SO4水溶液分数次加到烧瓶中，加热使墨绿色物质溶解，将溶液将入大烧杯中，加热至℃，溶液上层为油状物质，下层为红褐色，过滤掉油状物质后，搅拌下小心加入氨水，调至pH=9-10，放置冷却，抽滤得9-甲基吖啶粗产品；

将得到的9-甲基吖啶粗产品先用石油醚(60~90℃)进行重结晶，再将产品进行柱层析，以硅胶为固定相。用乙酸乙酯:石油醚=1:3(v/v)为展开剂，收集层板液，合并TLC跟踪为一蓝色亮点的液体、用减压旋转蒸发得到产品9-甲基吖啶。

参考文献

[1]朱燕舞,周运友. 9-甲基吖啶的微波合成及其荧光性质[J]. 安徽师范大学学报（自然科学版）,2001,24(2):190-191. DOI:10.3969/j.issn.1001-2443.2001.02.027.