2-苯基咔唑的合成与应用

简述

含有咔唑环类的有机化合物，作为重要的中间体，广泛应用于医药、农药及有机电子材料中。2-苯基咔唑是一种分子式为C₁₈H₁₃N，分子量为243.30，常温常压下表现为无色至橙色粉末晶体，熔点290°C。

合成方法

于100毫升三口瓶中，加入50毫升甲苯，2.75克(0.01mol)4-苯基-2-硝基-1,1'-联苯，2.62克(0.01mol)三苯基膦，1.12克(0.02mol)铁粉，混合反应体系加热至106℃反应10小时，趁热过滤，母液减压浓缩至干，所得到固体研磨后，用甲醇洗涤，过滤除去甲醇后，将所得到的固体硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝9：1(体积比)洗脱，得到产品2-苯基咔唑2.26克，收率93.0％[1]。

应用

咔唑及其衍生物是一类杂环芳香化合物，有较大的π电子共轭体系和较强的分子内电子转移特性。从结构来看，咔唑亲电的N原子通过诱导效应吸收双键上的电子；另一方面，由于p-π共轭效应N原子的未共用电子又供给双键，使双键富电子。因此，咔唑环具有很强的空穴传输能力，具有材料制备应用潜力[2]。

有机合成方面，由2-苯基咔唑可以制备1-溴2-苯基咔唑。具体地，在空气氛围下，将三氟甲磺酸钯(2mol％,1.3mg)，2-苯基咔唑(0.2mmol,48.6mg)，NBS(0.22mmol,39.2mg)和磁力搅拌子加入到35ml的玻璃耐压管中。随后加入甲苯(10ml)，反应管在90℃反应6小时。待反应完毕，将反应体系冷却至室温，在室温下打开反应容器，加入10ml水；用30ml二氯甲烷萃取，收集有机相，用无水硫酸钠干燥有机相，有机层通过柱色谱法纯化，得到纯品产率为75％[3]。

除了上述应用，文献还报道了一种以咔唑为主链的聚合物，其由咔唑经相转移催化或乌尔曼(Ullmann)反应制备烷基咔唑及苯基咔唑衍生物，后在该衍生物3位上先后经羧基化，酰氯化，然后由傅克反应聚合，其聚合度由反应时间控制。该聚合物具有良好的发光特性，可用于后续应用研究[4]。

参考文献

[1]王占奇,丁言苏,郭林林,等.一种含有咔唑环类化合物的制备方法.2021.

[2]李奎,屈风波,王超杰,等.2,7-二溴-N-苯基咔唑的合成与表征[C]//河南省化学会2014年学术年会.0.

[3]李跃辉,李玉东,姜晓琳.一种芳香族化合物的卤化方法.CN202010386052.2.

[4]丁博,杜晓波.一种以咔唑为主链的聚合物及其制备方法及应用:CN201610710421.2[P].CN106432694A.