2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛的制备

2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛是一种多取代的苯甲醛类化合物，英文名为2-Chloroveratraldehyde，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛在化学合成领域中主要用作医药化学原料，例如有文献报道该物质可用于药物分子非诺多泮的合成。

理化性质

2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛具有类似于苯甲醛的理化性质，其结构中的醛基单元可在适当的还原剂的作用下发生选择性的还原反应得到相应的苄醇类衍生物。2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛也可在Wittig试剂的作用下发生烯基化反应得到相应的烯烃衍生物，该物质也可在缩合剂作用下和有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。

制备方法

2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛可由其羟基的前体物质在碱性条件下的甲基化反应制备得到。

图1 2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛的制备方法

在50ml去离子水中加入1.20 g NaOH （30mmol， 3.0当量），然后在50ml二氯甲烷中加入2.00 g 2-氯异香兰素的溶液，将上述两种反应混合物进行混合。然后在混合物中缓慢地加入3.40 g硫酸四丁基氢铵（10.0 mmol， 1.0当量）。一旦混合物溶解，在混合物中加入17g碘化甲酯。将所得的反应混合物在室温下搅拌并用高效液相色谱法监测反应过程。通过HPLC监测，反应过程通常在3小时内完全转化为产物，无副作用。为了方便起见，通常让溶液搅拌一夜，用3 × 50 mL的CH2Cl2萃取反应混合物，用卤水和去离子水清洗混合的有机提取物。在MgSO4上干燥组合有机提取物，过滤组合有机提取物，减压蒸发浓缩组合有机提取物并将所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛。[1]

参考文献

[1] Maresh, Justin J.; et al,Synlett (2014), 25(20), 2891-2894.